5,6-Dibromo-8-hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one | 836649-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dibromo-8-hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one
• CAS: 836649-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 350.01
• InChiKey: SWRGDZYCNPGPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dibromo-8-hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 rac-N-ethoxycarbonyl-N'-tosyloxy-dibromophakellstatin
  参考文献：
  名称：

  通过三组分咪唑烷酮二元醇盐合成全细胞生长的海洋天然产物Dibromophakellstatin。

  摘要：

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo061813u
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-pyrrole-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5,6-Dibromo-8-hydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective intramolecular N1–C3 cyclizations on pyrrole–proline to ABC tricycles of dibromophakellin and ugibohlin

  摘要：

  Pyrrole N1-C and C3-C regioselective linkage to the fused tricycle ABC system present in the marine metabolites ugibohlin and dibromoisophakellin is described. The cyclization is closely dependent oil the electrophilic function. bromination degree of the pyrrole moiety and pH conditions. The mechanism of the functionalization of the ABC olefin by oxidative agents was found to occur through an N-acyliminium intermediate as showed by the natural chemical connection between ugibohlin and dibromoisophakellin. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.066