2,4,6-tris(3-bromophenyl)pyridine | 1360743-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(3-bromophenyl)pyridine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(3-bromophenyl)pyridine
• CAS: 1360743-16-3
• 化学式: C₂₃H₁₄Br₃N
• 分子量: 544.083
• InChiKey: WZZINMLTYGCDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(3-bromophenyl)pyridine 、 二苯基膦 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 以40%的产率得到2,4,6-tris[3-(diphenylphosphinyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抑制分子间相互作用以提高基于激发复合物的 OLED 的性能

  摘要：

  在这项研究中，据报道，一种新的基于三氮唑烯的供体Tr-iBu带有支链烷基，可抑制先前报道的甲基取代对应物Tr-Me中发现的聚集。通过分别将这些基于三氮杂芦烯的供体与PO-T2T和两种新受体PO-T2P和PO-Pyr混合来检查空间因子对激化复合物形成倾向的影响，它们都带有氧化膦作为外围基团和N-具有不同数量氮的杂芳烃核。基于侧基的空间位阻及其对应的供体和受体分子轨道排列，分析了激子形成体系的特征。其中，形成激态复合物的共混物Tr-iBu : PO-T2P和Tr-iBu : PO-Pyr被选为发光层 (EML)，以实现具有中等最大外量子效率 (EQE max ) 的OLED 器件分别为 8.27% 和 7.54%。采用 Förster 共振能量转移策略，exciplex cohost 掺杂有荧光发射器DPy2CN，以实现深红色 OLED 器件，其发射峰中心在 674 nm，同时保持 6.28%

  DOI：

  10.1002/jccs.202200094
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以33%的产率得到2,4,6-tris(3-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Three-carbazole-armed host materials with various cores for RGB phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  一系列含有各种芳基核心的三咔唑臂主材料，如苯（1,3,5-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-苯，TCPB）、吡啶（2,4,6-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-吡啶，TCPY）和嘧啶（2,4,6-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-嘧啶，TCPM）、TCPY）和嘧啶（2,4,6-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-嘧啶，TCPM），开发出了红色、绿色和蓝色磷光有机发光二极管（OLED）。与以苯为核心的 TCPB 相比，以吡啶和嘧啶为杂环核心的 TCPY 和 TCPM 观察到了分子内电荷转移，从而在光致发光光谱中产生了浴色偏移，能带隙也有所减小。此外，引入吡啶和嘧啶杂环而不是苯，还可获得更低能量的单线和三线激发态、更低的最低未占分子轨道（LUMO）能级、更小的单线-三线交换能（ΔEST）以及更好的双极性。与三重态能量（ET）略有降低相反，引入吡啶和嘧啶杂环作为核心可显著降低ΔEST，而且中心杂环中的氮原子越多，ΔEST 越小。利用 TCPY 和 TCPM 作为宿主，绿色和红色磷光 OLED 的驱动电压降低了，这是因为它们的ΔEST 减小了，LUMO 能级降低了，这证明必须通过宿主分子将更多的载流子注入发光层，而不是通过掺杂剂直接捕获载流子。此外，基于 TCPY 和 TCPM 的绿色和红色磷光 OLED 还提高了效率并抑制了效率衰减，这是因为它们提高了双极性，从而改善了载流子平衡。

  DOI：

  10.1039/c2jm14151e

文献信息

• PHOSPHINE OXIDE COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, PRODUCTION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：TERASHIMA Takashi

  公开号：US20120256536A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A compound having a stable deposition rate suitable for forming an electron-transporting layer of an organic El element. The compound is represented by the following formula (1): wherein in the formula (1), plural R 1 are each an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, or a hydrogen atom, and may be the same as or different from one another; and plural Ar are each a monovalent substituted or unsubstituted aromatic group optionally containing a hetero atom, and may be the same as or different from one another.

  一种化合物，具有稳定的沉积速率，适用于形成有机EL元件的电子传输层。该化合物由以下公式（1）表示：其中，在公式（1）中，复数R1分别是具有1到10个碳原子的烷基基团，具有1到10个碳原子的烷氧基团，卤素原子或氢原子，并且可以相同或不同; 复数Ar分别是具有杂原子的单价取代或未取代芳香基团，可以相同或不同。
• Three-carbazole-armed host materials with various cores for RGB phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Shi-Jian Su、Chao Cai、Junji Kido

  DOI：10.1039/c2jm14151e

  日期：——

  A series of three-carbazole-armed host materials containing various arylene cores, like benzene (1,3,5-tris(3-(carbazol-9-yl)phenyl)-benzene, TCPB), pyridine (2,4,6-tris(3-(carbazol-9-yl)phenyl)-pyridine, TCPY), and pyrimidine (2,4,6-tris(3-(carbazol-9-yl)phenyl)-pyrimidine, TCPM), were developed for red, green, and blue phosphorescent organic light-emitting diodes (OLEDs). An intramolecular charge transfer was observed for TCPY and TCPM with heterocyclic cores of pyridine and pyrimidine, giving bathochromic shifts in the photoluminescent spectrum and reduced energy band gaps in comparison with TCPB with a benzene core. In addition, lower energy singlet and triplet excited states, reduced lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level, smaller singlet–triplet exchange energy (ΔEST), and improved bipolarity were also achieved with introducing heterocycles of pyridine and pyrimidine instead of benzene. In contrast to the slightly decreased triplet energy (ET), a significantly decreased ΔEST was achieved by introducing heterocycles of pyridine and pyrimidine as the core, and the more nitrogen atoms in the central heterocycle, the smaller ΔEST is achieved. Reduced driving voltages were achieved for the green and red phosphorescent OLEDs by utilizing TCPY and TCPM as the host due to their decreased ΔEST and lower-lying LUMO energy level, proving that more carriers must be injected into the emitting layer through the host molecules rather than direct carrier trapping by the dopant. Moreover, improved efficiency and suppressed efficiency roll-off were also achieved for the green and red phosphorescent OLEDs based on TCPY and TCPM due to their improved bipolarity and thus improved carrier balance.

  一系列含有各种芳基核心的三咔唑臂主材料，如苯（1,3,5-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-苯，TCPB）、吡啶（2,4,6-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-吡啶，TCPY）和嘧啶（2,4,6-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-嘧啶，TCPM）、TCPY）和嘧啶（2,4,6-三(3-(咔唑-9-基)苯基)-嘧啶，TCPM），开发出了红色、绿色和蓝色磷光有机发光二极管（OLED）。与以苯为核心的 TCPB 相比，以吡啶和嘧啶为杂环核心的 TCPY 和 TCPM 观察到了分子内电荷转移，从而在光致发光光谱中产生了浴色偏移，能带隙也有所减小。此外，引入吡啶和嘧啶杂环而不是苯，还可获得更低能量的单线和三线激发态、更低的最低未占分子轨道（LUMO）能级、更小的单线-三线交换能（ΔEST）以及更好的双极性。与三重态能量（ET）略有降低相反，引入吡啶和嘧啶杂环作为核心可显著降低ΔEST，而且中心杂环中的氮原子越多，ΔEST 越小。利用 TCPY 和 TCPM 作为宿主，绿色和红色磷光 OLED 的驱动电压降低了，这是因为它们的ΔEST 减小了，LUMO 能级降低了，这证明必须通过宿主分子将更多的载流子注入发光层，而不是通过掺杂剂直接捕获载流子。此外，基于 TCPY 和 TCPM 的绿色和红色磷光 OLED 还提高了效率并抑制了效率衰减，这是因为它们提高了双极性，从而改善了载流子平衡。
• An efficient, green solvent-free protocol for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using reusable heterogeneous activated Fuller’s earth catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Ishwari A. Kale、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s13738-018-1434-8

  日期：2018.11

  AbstractA simple, efficient, and green method of preparation for the synthesis of highly substituted pyridines by multicomponent reaction of acetophenones, aldehydes, and ammonium acetate using activated Fuller’s earth as an effective and reusable heterogeneous catalyst is described. The advantages of the present protocol include simple procedure with an easy workup procedure, mild reaction conditions

  摘要描述了一种简单，有效和绿色的制备方法，该方法通过使用活化的富勒土作为有效且可重复使用的多相催化剂，通过苯乙酮，醛和乙酸铵的多组分反应来合成高度取代的吡啶。本方案的优点包括操作简单，后处理简单，反应条件温和，产物收率高。该反应在无溶剂条件下使用非均相催化剂（例如活化的富勒土）进行，从经济和生态角度来看，均可提高其效率。 图形概要
• Suppressing intermolecular interactions for enhancing the performance of exciplex‐based OLEDs
  作者：Yuan‐Cheng Hu、Li‐Ming Chen、Zong‐Liang Lin、Jhih‐Wei Lee、Wei‐Chih Wei、Tzu‐Yu Ko、Chun‐Yuan Lo、Wen‐Yi Hung、Ken‐Tsung Wong

  DOI：10.1002/jccs.202200094

  日期：2022.8

  In this study, a new triazatruxene-based donor Tr-iBu bearing branched alkyl groups is reported to suppress the aggregation found in a previously reported methyl-substituted counterpart Tr-Me. The effects of a steric factor on the propensity of exciplex formation were examined by respectively mixing these triazatruxene-based donors with PO-T2T and two new acceptors PO-T2P and PO-Pyr, all bearing phosphine

  在这项研究中，据报道，一种新的基于三氮唑烯的供体Tr-iBu带有支链烷基，可抑制先前报道的甲基取代对应物Tr-Me中发现的聚集。通过分别将这些基于三氮杂芦烯的供体与PO-T2T和两种新受体PO-T2P和PO-Pyr混合来检查空间因子对激化复合物形成倾向的影响，它们都带有氧化膦作为外围基团和N-具有不同数量氮的杂芳烃核。基于侧基的空间位阻及其对应的供体和受体分子轨道排列，分析了激子形成体系的特征。其中，形成激态复合物的共混物Tr-iBu : PO-T2P和Tr-iBu : PO-Pyr被选为发光层 (EML)，以实现具有中等最大外量子效率 (EQE max ) 的OLED 器件分别为 8.27% 和 7.54%。采用 Förster 共振能量转移策略，exciplex cohost 掺杂有荧光发射器DPy2CN，以实现深红色 OLED 器件，其发射峰中心在 674 nm，同时保持 6.28%