(2S,3S,6E)-8-benzyloxy-2,3-epoxyoct-6-en-1-ol | 494825-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6E)-8-benzyloxy-2,3-epoxyoct-6-en-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 494825-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: SCKVKJAVVVNEJY-BRSDGGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6E)-8-benzyloxy-2,3-epoxyoct-6-en-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.91h， 生成 (2E,6R,7R)-6-methoxymethoxy-7-N-(tert-butoxycarbonyl)amin-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,6E)-8-benzyloxy-2,3-epoxyoct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cassine
  作者：Hidefumi Makabe、Looi Kok Kong、Mitsuru Hirota

  DOI：10.1021/ol0201916

  日期：2003.1.1

  The PdCl(2)-catalyzed cyclization of amino allylic alcohol 16 gave the cyclized product 17a with excellent diastereoselectivity. The versatility of compound 17a as the building block for synthesizing cis-2,6-disubstituted piperidine alkaloids has been demonstrated by a total synthesis of (-)-cassine (1). [reaction--see text]

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]