3-(pentyloxy)aniline | 41240-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(pentyloxy)aniline
• 英文别名: 3-pentoxyaniline
• CAS: 41240-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: GUNYLVBNSULNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentyloxy)aniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[2-[({[3-(pentyloxy)phenyl]amino}carbonyl)oxy]-3-(dipropylammonio)propyl]azepanium dichloride
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸氨基甲酸酯对分枝杆菌菌株的二元衍生物：旧药和新技术？

  摘要：

  研究了实验log kw数据集，以及主要基于原子或原子与碎片结合原理通过各种方法生成的分配系数的计算对数（log P）。通过非标度主成分分析（PCA）分析了实验性和计算机模拟的亲脂性描述子之间的异同。检查化合物1a⁻p的体外活性是否与结核分枝杆菌CNCTC My 331/88（分别与H37Rv和ATCC 2794相同），结核分枝杆菌H37Ra ATCC 25177，堪萨斯分枝杆菌CNCTC My 235/80（与ATCC 12478相同） ），堪萨斯分枝杆菌6509/96临床分离株，堪萨斯分枝杆菌DSM 44162，鸟分枝杆菌CNCTC My 330/80（与ATCC 25291相同），耻垢分枝杆菌ATCC 700084和海藻分枝杆菌CAMP 5644。还测试了分枝杆菌对参考药物异烟肼，乙胺丁醇，氧氟沙星或环丙沙星的体外敏感性。该研究的一个非常独特的方面是，来自1a⁻p的许多化合物几乎对所有

  DOI：

  10.3390/molecules23102493
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 双氧水 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-(pentyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  LM98的开发，一种源自氟芬那酸的小分子TEAD抑制剂

  摘要：

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100432

文献信息

• Crystallography, quantitative structure-activity relationships, (QSAR) and molecular graphics in a comparative analysis of the inhibition of dihydrofolate reductase from chicken liver and Lactobacillus casei by 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-(substituted-phenyl)-s-triazines
  作者：Corwin Hansch、Bruce A. Hathaway、Zongru Guo、Cynthia Dias Selassie、Stephen W. Dietrich、Jeffrey M. Blaney、Robert Langridge、Karl W. Volz、Bernard T. Kaufman

  DOI：10.1021/jm00368a006

  日期：1984.2

  The inhibition of dihydrofolate reductase from chicken liver and from Lactobacillus casei has been studied with 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-(substituted-phenyl)-s-triazines. It was found that for the chicken enzyme, inhibitor potency for 101 triazines was correlated by the following equation: log 1/Kiapp = 0.85 sigma tau' - 1.04 log (beta X 10 sigma tau' + 1) + 0.57 sigma + 6.36. The parameter

  已经研究了用4，6-二氨基-1，2-二氢-2，2-二甲基-1-（取代的苯基）-s-三嗪对鸡肝和干酪乳杆菌中二氢叶酸还原酶的抑制作用。发现对于鸡肉酶，通过以下方程式关联101种三嗪的抑制剂效能：log 1 / Kiapp = 0.85 sigma tau'-1.04 log（beta X 10 sigma tau'+ 1）+ 0.57 sigma + 6.36。参数tau'表示对于某些取代基，tau =0。就干酪乳杆菌DHFR结果而言，间位和对位导数不能包含在同一方程式中。对于38个间位取代的化合物，发现log 1 / Kiapp = 0.38 tau'3-0.91 log（βX 10 tau'3 + 1）+ 0.71I + 4.60，对于32个对位取代的苯基三嗪log 1 / Kiapp = 0.44 tau'4-0.65 log（βtau'4 + 1'）-0.90 upsilon + 0
• Design, Synthesis, and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-(3-Alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones
  作者：Bing Shu、Yan Zheng、Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200201

  日期：2013.2

  4‐(3‐alkoxy‐phenyl)‐2,4‐dihydro‐[1,2,4]triazol‐3‐ones were synthesized using the appropriate synthetic route and evaluated experimentally in the maximal electroshock test; their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The structures of these compounds were confirmed by IR, MS, 1H‐NMR, and elementary analysis. All target compounds exhibited anticonvulsant activity to varying degrees in

  使用适当的合成路线合成了一系列 4-(3-alkoxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-ones，并在最大电击试验中进行了实验评估；它们的神经毒性通过旋转棒神经毒性试验进行评估。这些化合物的结构经IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。所有目标化合物在最大电击试验中均表现出不同程度的抗惊厥活性。4-(3-Benzyloxy-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (4i) 是最有前途的化合物，其 ED50 值为 30.5 mg/kg，具有保护指数（ PI) 为 18.63，显示出比标准卡马西平 (PI = 6.45) 更高的安全性。此外，化合物 4i 对戊四唑和 3-巯基丙酸诱导的癫痫发作的效力表明其具有广谱活性，
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Development of HC-258, a Covalent Acrylamide TEAD Inhibitor That Reduces Gene Expression and Cell Migration
  作者：Ahmed Fnaiche、Hwai-Chien Chan、Alexis Paquin、Narjara González Suárez、Victoria Vu、Fengling Li、Abdellah Allali-Hassani、Michelle Ada Cao、Magdalena M. Szewczyk、Albina Bolotokova、Frédéric Allemand、Muriel Gelin、Dalia Barsyte-Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Masoud Vedadi、Jean-François Guichou、Borhane Annabi、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00386

  日期：2023.12.14

  structure of TEAD with its endogenous ligand palmitic acid (PA) as well as with flufenamic acid (FA) has been disclosed. Here we report the development of HC-258, which derives from FA and possesses an oxopentyl chain that mimics a molecule of PA as well as an acrylamide that reacts covalently with TEAD’s cysteine. HC-258 reduces the CTGF, CYR61, AXL, and NF2 transcript levels and inhibits the migration

  转录因子 YAP-TEAD 是 Hippo 通路的下游效应子，控制细胞增殖、凋亡、组织修复和器官生长。Hippo 通路失调与致癌过程相关。TEAD 与其内源性配体棕榈酸 （PA） 以及氟芬那酸 （FA） 的共晶体结构已被公开。在这里，我们报道了 HC-258 的开发，它来源于 FA，具有模拟 PA 分子的氧戊基链以及与 TEAD 半胱氨酸共价反应的丙烯酰胺。HC-258 降低 CTGF 、 CYR61 、 AXL 和 NF2 转录水平并抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移。与 hTEAD2 的共结晶证实 HC-258 在 TEAD 的 PA 口袋内结合，在那里它与半胱氨酸形成共价键。
• 一种PDE2抑制剂酰胺类衍生物及其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114805112A

  公开（公告）日：2022-07-29

  一种PDE2抑制剂酰胺类衍生物及其制备方法，属于药物化学领域。制备步骤：将原料间羟基苯胺、无水NaH和R1X加到无水DMF中，密罐反应4‑8h。反应结束后，将反应液加入水中，用乙酸乙酯萃取，旋蒸出溶剂，经快速制备液相分离得间羟基苯胺类衍生物。将间位取代苯甲酸加到无水二氯亚砜中，回流反应2‑6h。反应完成后，旋蒸出剩余二氯亚砜，得间位取代苯甲酰氯。将间羟基苯胺类衍生物、吡啶、间位取代苯甲酰氯加到无水THF中，室温下，反应8‑24h。反应结束后，过滤除去沉淀，旋蒸出溶剂，得到粗品。75℃下，将粗品溶于乙酸乙酯中，冷却至室温，向溶液中滴加石油醚，出现絮状物，过滤后得PDE2抑制剂酰胺类衍生物。