Fmoc-Asp(OBut)-Abo-OMe | 149151-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Asp(OBut)-Abo-OMe
• 英文别名: methyl (3S)-2-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
• CAS: 149151-21-3
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₇
• 分子量: 562.663
• InChiKey: SNSGNMSDQQPXSU-UUVKXEQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯	Fmoc-(tBu)Asp-OH	71989-14-5	C23H25NO6	411.455

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cyclo<-Abo-Asp(D-Trp(OCOMe)-Phe-N(Me)-Bzl)->	——	C42H46N6O7	746.863

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asp(OBut)-Abo-OMe 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclo-(-Asp-Abo-)
  参考文献：
  名称：

  四肽速激肽拮抗剂：一系列新的部分环状类似物的理化性质的合成和调节。

  摘要：

  我们报告了基于含有2-氮杂双环[2.2]的假肽药效团环[-Abo-Asp（D-Trp-Phe-N（Me）Bzl）-]的一系列新的速激肽拮抗剂的合成及其药理特性。 .2]辛烷-3（S）-羧酸（Abo）残基。色氨酸吲哚氮上的取代基的变化显示出可调节类似物的水溶性和转运性质以及经典体外反应和结合测定中的效力。一种水溶性化合物，其中的取代基是3-羰基丙酸酯，在静脉内或口服给药后，在小鼠热板试验中均强烈延长了反应时间，并且在大鼠腹膜肥大细胞中没有脱粒活性，该化合物的取代基为3-羰基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00063a015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fmoc-Asp(OBut)-Abo-OMe
  参考文献：
  名称：

  四肽速激肽拮抗剂：一系列新的部分环状类似物的理化性质的合成和调节。

  摘要：

  我们报告了基于含有2-氮杂双环[2.2]的假肽药效团环[-Abo-Asp（D-Trp-Phe-N（Me）Bzl）-]的一系列新的速激肽拮抗剂的合成及其药理特性。 .2]辛烷-3（S）-羧酸（Abo）残基。色氨酸吲哚氮上的取代基的变化显示出可调节类似物的水溶性和转运性质以及经典体外反应和结合测定中的效力。一种水溶性化合物，其中的取代基是3-羰基丙酸酯，在静脉内或口服给药后，在小鼠热板试验中均强烈延长了反应时间，并且在大鼠腹膜肥大细胞中没有脱粒活性，该化合物的取代基为3-羰基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00063a015

文献信息

• Tetrapeptide tachykinin antagonists: synthesis and modulation of the physicochemical and pharmacological properties of a new series of partially cyclic analogs
  作者：Nathalie Kucharczyk、Christophe Thurieau、Joseph Paladino、Angela D. Morris、Jacqueline Bonnet、Emmanuel Canet、James E. Krause、Domenico Regoli、Rejean Couture、Jean Luc Fauchere

  DOI：10.1021/jm00063a015

  日期：1993.5

  report on the synthesis and the pharmacological properties of a new series of tachykinin antagonists based on the pseudopeptide pharmacophore cyclo[-Abo-Asp(D-Trp-Phe-N(Me)Bzl)-] which contains the 2-azabicyclo[2.2.2]octane-3(S)-carboxylic acid (Abo) residue. Variation of the substituents on the tryptophan indole nitrogen was shown to modulate water solubility and transport properties of the analogs

  我们报告了基于含有2-氮杂双环[2.2]的假肽药效团环[-Abo-Asp（D-Trp-Phe-N（Me）Bzl）-]的一系列新的速激肽拮抗剂的合成及其药理特性。 .2]辛烷-3（S）-羧酸（Abo）残基。色氨酸吲哚氮上的取代基的变化显示出可调节类似物的水溶性和转运性质以及经典体外反应和结合测定中的效力。一种水溶性化合物，其中的取代基是3-羰基丙酸酯，在静脉内或口服给药后，在小鼠热板试验中均强烈延长了反应时间，并且在大鼠腹膜肥大细胞中没有脱粒活性，该化合物的取代基为3-羰基丙酸酯。