N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanecarboxamide | 1407870-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanecarboxamide
• CAS: 1407870-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₇NO
• 分子量: 329.217
• InChiKey: CWMMEGCQQGEZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanecarboxamide 、 联硼酸频那醇酯 在 2,4-DIMETHOXYQUINOLINE锛圵S201537锛,WUXIAPPTEC" 、 氧气 、 palladium diacetate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到cis-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）的配体促进的硼氢化作用？钯（II）催化剂的氢键

  摘要：

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（sp 3）H键以及各种碳环中的仲C（sp 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201509996
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  环烷烃中亚甲基的对映异构和非对映异构的CH芳基化反应。

  摘要：

  一组互补的手性N，N-配体可实现无偏内部亚甲基的Pd催化β-H-芳基化，收率高，对映体和非对映体诱导水平高。对映选择性和对映选择性都可以逆转，因此可以使各种环大小的环烷甲酰胺中的四个β-C-H键选择性地芳基化。该方法适用于在o，m或p位置具有吸电子和供电子取代基的各种芳基碘化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201902046

文献信息

• Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Xing-Guo Zhang、Jian He、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja309325e

  日期：2012.11.14

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.