1-iodo-1-decen-3-one | 81477-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-1-decen-3-one
• 英文别名: 1-Iododec-1-en-3-one
• CAS: 81477-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: LOUSOEDUSITWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-1-decen-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-1-iodo-1-decen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of frustulosin and aurocitrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a009
• 作为产物：
  描述：

  1-Decen-3-one, 1-chloro- 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到1-iodo-1-decen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of frustulosin and aurocitrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a009

文献信息

• Chromium-mediated coupling and application to the synthesis of halichondrins
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10344038B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention provides unified synthesis of the CI-CI 9 building blocks of halichondrins and analogs thereof using selective coupling of poly-halogenated nucleophiles in chromium-mediated coupling reactions. The present invention also provides a practical and efficient synthesis of C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof. Also provided herein are general methods of selective activation and coupling of poly-halogenated analogs with an aldehyde. The provided coupling reactions are selective for halo-enone and halo-acetylenic ketal over vinyl halide and halide attached to a sp hydridized carbon. The provided efficient selective coupling reactions can allow easy access to the CI-CI 9 building blocks and C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof with limited or no purification or separation of the intermediates.

  本发明提供了在铬介导的偶联反应中利用多卤代亲核物的选择性偶联来统一合成卤代姜黄素及其类似物的 CI-CI 9 结构单元。本发明还提供了一种实用高效的卤代龙毒素及其类似物的 C20-C38 结构单元的合成方法。本发明还提供了选择性活化多卤代类似物并将其与醛偶联的一般方法。所提供的偶联反应对卤代烯酮和卤代乙炔缩酮具有选择性，而对乙烯基卤化物和连接到 sp 水化物碳上的卤化物则没有选择性。所提供的高效选择性偶联反应可以方便地获得卤代烯酮及其类似物的 CI-CI 9 结构单元和 C20-C38 结构单元，中间产物的纯化或分离程度有限或根本不需要。
• CHROMIUM-MEDIATED COUPLING AND APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF HALICHONDRINS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20200031843A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides unified synthesis of the C1-C19 building blocks of halichondrins and analogs thereof using selective coupling of poly-halogenated nucleophiles in chromium-mediated coupling reactions. The present invention also provides a practical and efficient synthesis of C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof. Also provided herein are general methods of selective activation and coupling of poly-halogenated analogs with an aldehyde. The provided coupling reactions are selective for halo-enone and halo-acetylenic ketal over vinyl halide and halide attached to a sp hybridized carbon. The provided efficient selective coupling reactions can allow easy access to the C1-C19 building blocks and C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof with limited or no purification or separation of the intermediates.
• US4164446A
  申请人：——

  公开号：US4164446A

  公开（公告）日：1979-08-14
• US4190670A
  申请人：——

  公开号：US4190670A

  公开（公告）日：1980-02-26
• USRE30287E
  申请人：——

  公开号：USRE30287E

  公开（公告）日：1980-05-27