(3S,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-6-methyl-piperidin-2-one | 117238-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-6-methyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxypiperidin-2-one
• CAS: 117238-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GONAXQNQWGDLEG-ZDDJMSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-6-methyl-piperidin-2-one 在 钯 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  δ-Lactams: synthesis fromD-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, ofL-fuconic-δ-lactam

  摘要：

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000483
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-6-methyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE

  摘要：

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。

  公开号：

  WO2017019925A1

文献信息

• FUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20170029376A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.
• US9951013B2
  申请人：——

  公开号：US9951013B2

  公开（公告）日：2018-04-24