3-(吲哚-1-基)丙酸乙酯 | 26585-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(吲哚-1-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1H-indol-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-indol-1-ylpropanoate
• CAS: 26585-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VGFGMNSKSUCONE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吲哚-1-基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-[3-(1H-indol-1-yl)propyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding assays of novel 3,3-dimethylpiperidine derivatives with various lipophilicities as σ1 receptor ligands

  摘要：

  Starting from two carbocyclic analogs, a series of 3,3-dimethylpiperidine derivatives was prepared and tested in radioligand binding assays at sigma(1) and sigma(2) receptors, and at Delta(8)-Delta(7) sterol isomerase (SI) site. The novel compounds mostly bear heterocyclic rings or bicyclic nucleus of differing lipophilicities. Compounds 18a and 19a,b demonstrated the highest sigma(1) affinity (K-i = 0.14-0.38 nM) with a good selectivity versus sigma(2) binding. Among them, 18a had the lowest C log D value (3.01) and only 19b was selective versus SI too. Generally, it was observed that more planar and hydrophilic heteronuclei conferred a decrease in affinity for both sigma receptor subtypes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.023
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 吲哚钠盐 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(吲哚-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition

  摘要：

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。

  公开号：

  US20040067998A1

文献信息

• Palladium-Mediated Oxidative Annulation of δ-Indolyl-α,β-Unsaturated Compounds toward the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]indoles and Heterogeneous Hydrogenation To Access Fused Indolines
  作者：André Capretz Agy、Manoel T. Rodrigues、Lucas A. Zeoly、Deborah A. Simoni、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00505

  日期：2019.5.3

  The cyclopenta[b]indole moiety represents a key skeletal unit in several natural and synthetic compounds that exhibit diverse biological properties. We described herein a two-step sequence for synthesizing cyclopenta[b]indoles with great structural diversity in overall yields up to 37%. The key step was a palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-alkylindoles (Fujiwara–Moritani reaction). The obtained

  环戊[ b ]吲哚部分代表几种天然和合成化合物的关键骨架单元，这些化合物表现出多种生物学特性。我们在本文中描述了用于合成具有巨大结构多样性的环戊并[ b ]吲哚的两步序列，总产率高达37％。关键步骤是钯催化的3-烷基吲哚的氧化环化反应（藤原-莫里塔尼反应）。所获得的环戊[ b ]吲哚被用作非均相氢化反应的底物，从而以中等收率提供了新的熔融二氢吲哚。三个这样的二氢吲哚的酸催化的分子内环化反应以89％，90％和61％的收率得到四环内酰胺。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Efficient protocol for Aza-Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using [Ch]OH and [<i>n</i>-butyl urotropinium]OH as basic ionic liquids in aqueous/solvent free conditions
  作者：Sitanshu Kumar、Amanpreet Kaur、Vasundhara Singh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1546401

  日期：2019.1.17

  basic ionic liquid, [n-butyl Urotropinium]OH, and commercially available aqueous solution of choline hydroxide [Ch]OH as catalysts for executing Aza-Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature. The highlighting features of these catalysts include using low concentration of both catalysts along with [Ch]OH being low cost and biodegradable, [n-butyl Urotropinium]OH

  摘要 目前的工作强调使用设计和合成的碱性离子液体 [n-丁基乌洛托品]OH 和市售的氢氧化胆碱 [Ch]OH 水溶液作为催化剂进行 N-杂环的 Aza-Michael 加成的绿色方法。 α,β-不饱和化合物在室温下。这些催化剂的突出特点包括使用低浓度的两种催化剂以及低成本和可生物降解的 [Ch]OH，[正丁基乌洛托品]OH 显着提高了高底物/催化剂比，从而以高产率和纯度获得所需的产品在大多数情况下。此外，两种催化剂都可循环使用，最多可回收五次。图形概要
• Selective N-Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Compounds Catalyzed by a Monomeric Phosphate
  作者：Hanako Sunaba、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201402309

  日期：2014.8

  Catalytic N‐alkylation of indoles is challenging because the N1 nitrogen atoms are inert toward electrophilic reagents. Herein, an organic‐solvent‐soluble alkylammonium salt of a simple monomeric phosphate ion, [PO4]3−, with a high charge density acts as an efficient homogeneous catalyst for selective N‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated compounds. For the reaction of indole with ethyl acrylate

  吲哚的催化N-烷基化具有挑战性，因为N1氮原子对亲电试剂呈惰性。在此，具有高电荷密度的简单单体磷酸根离子[PO 4 ] 3−的有机溶剂可溶的烷基铵盐可作为有效的均相催化剂，用于用α，β-不饱和化合物对吲哚进行选择性N-烷基化。对于吲哚与丙烯酸乙酯的反应，周转数达到36，周转频率为216h -1。这些值是迄今为止针对基础介导系统报告的最高值。在[PO 4 ] 3-的存在下离子，氮亲核试剂的各种组合（十个实例）和α，β-不饱和化合物（四个实例）以高收率有效地转化为所需的N-烷基化产物。NMR和IR光谱表明，吲哚阴离子是通过[PO 4 ] 3--离子激活吲哚而形成的，这在当前的N-烷基化中起着重要作用。
• Supramolecular Hydrogels of Indole-Capped Short Peptides as Vaccine Adjuvants
  作者：Zhongyan Wang、Yanbin Cai、Linan Yi、Jie Gao、Zhimou Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600813

  日期：2017.7

  immnogenicity of subunit vaccines. Among them, peptide‐based hydrogels are gradually coming into notice because of their application in drugs delivery, cancer cell inhibition, vaccine adjuvants and detection of important analytes. In this work, we introduced a novel aromatic capping group based on indole to construct short peptide‐based supramolecular hydrogelators Indol‐GFFY and Indol‐GDFDFDY and

  研究了许多材料作为免疫佐剂，以帮助提高亚单位疫苗的免疫原性。其中，基于肽的水凝胶由于其在药物递送，癌细胞抑制，疫苗佐剂和重要分析物检测中的应用而逐渐受到关注。在这项工作中，我们引入了一个基于吲哚的新型芳香族封端基团，以构建基于短肽的超分子水凝胶剂Indol-GFFY和Indol-G D F D F D Y，并展示了它们作为疫苗佐剂的潜在应用。