(S)-ethyl 3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoate | 676563-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-hydroxy-3-(furan-3-yl)propanoate；ethyl (3S)-3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 676563-09-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LOEKCJCEANUKIF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 divinylbenzene-crosslinked hydrophobic macroporous polymer-supported Candida antarctica lipase B 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-ethyl 3-(furan-3-yl)-3-hydroxypropanoate 、 (R)-3-ethoxy-1-(furan-3-yl)-3-oxopropyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Lipases A and B from Candida antarctica in the enantioselective acylation of ethyl 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoates: aspects on the preparation and enantiopreference

  摘要：

  The preparative scale kinetic resolution of racemic ethyl 2- and 3-furyl- and 2- and 3-thienyl-3-hydroxypropanoates has been performed by Candida antarctica lipases A and B with vinyl esters. A study based on the present work together with the literature has been carried out in terms of lipase enantiopreference and substrate structure. We also discuss the excellent behavior of the lipase A in O-acylations of secondary alcohols with respect to enantiopreference. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.027

文献信息

• Lipase mediated sequential resolution of aromatic β-hydroxy esters using fatty acid derivatives
  作者：Jürgen Brem、Mara Naghi、Monica-Ioana Toşa、Zoltán Boros、László Poppe、Florin-Dan Irimie、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.005

  日期：2011.9

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of a series of aromatic β-hydroxy esters in organic media has been investigated. Decanoic acid and its esters were successfully used as acyl donors for selective O-acylation. The regio- and enantioselective enzymatic hydrolysis of the decanoate moiety of the diesters was also investigated. The effects of water, reaction temperature, and solvent type, and also

  研究了在有机介质中脂肪酶催化的一系列芳香族β-羟基酯的动力学拆分。癸酸及其酯已成功地用作酰基供体，用于选择性的O-酰化。还研究了二酯的癸酸酯部分的区域和对映选择性酶促水解。研究了水，反应温度和溶剂类型的影响，以及底物结构对潜在的商用脂肪酶催化行为的影响。为了有效和高度立体选择性地合成新的和已知的目标化合物的两种对映异构体，开发了一种新的方法。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：Berendes Frank

  公开号：US20060264641A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙醇的方法，以及它们的应用。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten durch enantionselektive mikrobielle Reduktion
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1405917A2

  公开（公告）日：2004-04-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten und 3-Heteroaryl-1-amino-propan-3-olen sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一种制备对映体富集的 3-heteroaryl-3-hydroxy-propanic acid 衍生物和 3-heteroaryl-1-amino-propan-3-ols 的工艺及其用途。
• Chromium Catalyzed Asymmetric Reformatsky Reaction
  作者：Yong‐Feng Lv、Gang Liu、Zhaoxin Shi、Zhaobin Wang

  DOI：10.1002/anie.202406109

  日期：2024.8.12

  An unprecedented Cr-catalyzed asymmetric Reformatsky reaction of aldehydes with α-chlorinated esters and amides has been developed, providing modular access to valuable chiral β-hydroxy carbonyl compounds.

  一种前所未有的 Cr 催化的醛与α-氯化酯和酰胺的不对称 Reformatsky 反应已经被开发出来，为有价值的手性β-羟基羰基化合物提供了模块化的途径。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten durch enantioselektive mikrobielle Reduktion
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1405917B1

  公开（公告）日：2013-08-14