(R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexanone | 96304-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 96304-40-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: RMLMTLCQCHBROG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 [(1S,2R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexyl] 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Kondo, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2305 - 2313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  DIASTEREOFACE-DIFFERENTIATING ADDITION OF ORGANOMETALLICS TOWARD CHIRAL α-KETOENAMINES

  摘要：

  由相应的环烷-1,2-二酮和具有光学活性的吡咯烷衍生物制备的格氏试剂或有机锂试剂与手性环α-酮烯胺的非对映异构反应发现，水解后可分别得到对映体过量的(R)-或(S)-α-羟基环烷酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2055
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-Methyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone 、 碘甲烷 在 potassium hydride 、 (R)-2-hydroxy-2-methylcyclohexanone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-2,2,6-Trimethyl-6-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESES OF (5R,6R)-AEGINETOLIDE AND (5R)-DIHYDROACTINIDIOLIDE FROM (R)-2-HYDROXY-2-METHYLCYCLOHEXANONE

  摘要：

  以(R)-2-羟基-2-甲基环己酮为起点，通过短步骤立体选择性合成了 C11-环萜烯、(5R,6R)-(-)-aeginetolide 和 (5R)-(-)-dihydroactinidiolide。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1391

文献信息

• Catalytic Enantioselective Crossed Aldehyde–Ketone Benzoin Cyclization
  作者：Hiroshi Takikawa、Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200600268

  日期：2006.5.19
• FUJISAWA, TAMOTSU;WATANABE, MAKOTO;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2055-2058
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、WATANABE, MAKOTO、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; ANNOURA HIROKAZU; KONDO HIROSHI; FUJI MASAHIRO; YOSHIDA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2305-2313
  作者：TAMURA YASUMITSU、 ANNOURA HIROKAZU、 KONDO HIROSHI、 FUJI MASAHIRO、 YOSHIDA+

  DOI：——

  日期：——
• Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Kondo, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2305 - 2313
  作者：Tamura, Yasumitsu、Annoura, Hirokazu、Kondo, Hiroshi、Fuji, Masahiro、Yoshida, Takayuki、Fujioka, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——
• DIASTEREOFACE-DIFFERENTIATING ADDITION OF ORGANOMETALLICS TOWARD CHIRAL α-KETOENAMINES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Makoto Watanabe、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.2055

  日期：1984.12.5

  The diastereoface-differentiating reaction of Grignard reagents or organolithium reagents toward chiral cyclic α-ketoenamines, prepared from the corresponding cycloalkane-1,2-dione and optically active pyrrolidine derivatives, was found to give, after hydrolysis, (R)- or (S)-α-hydroxycycloalkanones, respectively, in high enantiomeric excess.

  由相应的环烷-1,2-二酮和具有光学活性的吡咯烷衍生物制备的格氏试剂或有机锂试剂与手性环α-酮烯胺的非对映异构反应发现，水解后可分别得到对映体过量的(R)-或(S)-α-羟基环烷酮。