methyl 2-[[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]amino]benzoate | 640280-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)anilino]benzoate
• CAS: 640280-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 340.259
• InChiKey: MVHJBUWAZCUAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]amino]benzoate 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 10-[2-[([1,1′-biphenyl]-4-ylmethyl)amino]ethyl]-5-methyl-7-(trifluoromethyl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide

  摘要：

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719882
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 3-氨基-4-硝基三氟甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-[[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HCV UPJOHN COMPANY
  [FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE DU VHC (NS5B)

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的公式，以及用于治疗病毒感染和相关疾病，特别是HCV感染和相关疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2004002940A1

文献信息

• Inhibitors of HCV NS5B polymerase
  申请人：——

  公开号：US20040142993A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention provides compounds of Formula I, compositions and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases. 1

  本发明提供了I式化合物、组合物和方法，用于治疗病毒感染和相关疾病，特别是HCV感染和相关疾病。1
• INHIBITORS OF HCV NS5B POLYMERASE
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1525183A1

  公开（公告）日：2005-04-27