3-[(R)-2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-1H-indole | 1443532-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1443532-51-1
• 化学式: C₂₈H₂₂FNO₄S₂
• 分子量: 519.617
• InChiKey: YKKUBUVBHJPZCH-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲酸 、 indium(III) bromide 、 C₃₄H₄₅N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-[(R)-2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-1H-indole 、 3-[(S)-2-fluoro-1-phenyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102