2-chloro-1,1-diethoxy-but-2-ene | 56152-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,1-diethoxy-but-2-ene
• 英文别名: 2-chloro-1,1-diethoxybut-2-ene
• CAS: 56152-76-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: HAIVYUPYTLCQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1-diethoxy-but-2-ene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.61 g的产率得到(Z)-2-chlorobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Kodaistatins A–D的4,5-二羟基环戊烯酮核心模型的新方法：阐明Kodaistatin A中的二元醇构型

  摘要：

  kodaistatins A–D是来自曲霉曲霉的强抗糖尿病天然产品，具有治疗糖尿病的新希望。但是，这种考虑有两个缺点：1）柯达他汀A–D含有高度取代的普尔维酮/环戊烯酮组合；2）它们是1,2-二醇，其3D结构尚未分配。但是，我们可以排除四个可能的立体结构中的两个。根据NMR与一对顺式， 反式的比较，我们得出结论，柯达斯汀A是反式而非顺式二醇-异构的kodaistatin模型，我们分别以11个步骤和12个步骤进行了合成。二醇部分的立体中心来自烯醇酸锂或相应的甲硅烷基烯酮缩醛的立体互补，高度非对映选择性的羟醛加成。环戊烯酮部分源于分子内羟醛的添加和随之而来的脱水。通过用二碘化sa还原α-溴代酮获得必要的烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201701185
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-1,1-diethoxy-butane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-chloro-1,1-diethoxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  ?-Alkylthio-substituted ?, ?-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00929744

文献信息

• Reaction of tetraethoxysilane and triethoxymethane with some ?-substituted ?, ?-unsaturated aldehydes
  作者：M. G. Voronkov、N. A. Keiko、L. G. Stepanova、G. I. Kirillova、T. N. Musorina、I. D. Kalikhman

  DOI：10.1007/bf00922981

  日期：1975.5