N-(2-(dimethylamino)ethyl)-9-(3-(1-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl)acridin-9-ylamino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenylamino)acridine-4-carboxamide | 1374606-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-9-(3-(1-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl)acridin-9-ylamino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenylamino)acridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-[2-[4-[3-[[4-[2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl]acridin-9-yl]amino]phenyl]triazol-1-yl]ethylamino]acridine-4-carboxamide
• CAS: 1374606-67-3
• 化学式: C₄₆H₄₇N₁₁O₂
• 分子量: 785.952
• InChiKey: MLNMUJQGYYEKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(dimethylamino)ethyl)-9-(3-(1-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl)acridin-9-ylamino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenylamino)acridine-4-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用Click化学合成靶向多种DNA结构的小分子

  摘要：

  小分子靶向DNA的能力构成了许多临床上使用的抗肿瘤药物的基础。本研究研究了基于9-（2-叠氮基乙基）氨基或9-炔丙基氨基amino啶化合物反应的点击化学合成的新型9-氨基ac啶羧酰胺对各种类型的DNA三级结构的影响。这样得到单体或二聚体化合物，该二聚体衍生物是将要描述的第一个不对称a啶二聚体。分析了这些化合物的双链DNA，四链DNA和四联结DNA结合。还评估了它们在人早幼粒细胞白血病细胞系HL60中的抗增殖活性。尽管对于某些化合物，尤其是a啶4-羧酰胺，活性与DNA结合亲和力相关，而对于其他化合物则不，刚性连接的二聚体尤其显示3和4羧酰胺结构与生物活性之间的复杂关系。单体3-羧酰胺在稳定G-四链体结构上更有效，并且在四向连接稳定化验中也表现出更多优势。从3-羧酰胺的结合中有明显的证据表明，这些化合物在较低浓度下会破坏连接处的开放X形式，并在较高浓度下会稳定X堆积。这可能对这些化合物针对与霍

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200060
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-N-[2-(二甲氨基)乙基]吖啶-4-甲酰胺 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-9-(3-(1-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethylcarbamoyl)acridin-9-ylamino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenylamino)acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用Click化学合成靶向多种DNA结构的小分子

  摘要：

  小分子靶向DNA的能力构成了许多临床上使用的抗肿瘤药物的基础。本研究研究了基于9-（2-叠氮基乙基）氨基或9-炔丙基氨基amino啶化合物反应的点击化学合成的新型9-氨基ac啶羧酰胺对各种类型的DNA三级结构的影响。这样得到单体或二聚体化合物，该二聚体衍生物是将要描述的第一个不对称a啶二聚体。分析了这些化合物的双链DNA，四链DNA和四联结DNA结合。还评估了它们在人早幼粒细胞白血病细胞系HL60中的抗增殖活性。尽管对于某些化合物，尤其是a啶4-羧酰胺，活性与DNA结合亲和力相关，而对于其他化合物则不，刚性连接的二聚体尤其显示3和4羧酰胺结构与生物活性之间的复杂关系。单体3-羧酰胺在稳定G-四链体结构上更有效，并且在四向连接稳定化验中也表现出更多优势。从3-羧酰胺的结合中有明显的证据表明，这些化合物在较低浓度下会破坏连接处的开放X形式，并在较高浓度下会稳定X堆积。这可能对这些化合物针对与霍

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200060

文献信息

• Synthesis of Small Molecules Targeting Multiple DNA Structures using Click Chemistry
  作者：Lesley A. Howell、Richard A. Bowater、Maria A. O'Connell、Anthony P. Reszka、Stephen Neidle、Mark Searcey

  DOI：10.1002/cmdc.201200060

  日期：2012.5

  dimers to be described. The compounds were assayed for duplex DNA, quadruplex DNA and four‐way junction DNA binding. Their antiproliferative activity in the Human promyelocytic leukaemia cell line, HL60, was also assessed. Although for some of the compounds, notably the acridine 4‐carboxamides, activity correlated with DNA binding affinity, for others it did not, with the rigidly linked dimers in particular

  小分子靶向DNA的能力构成了许多临床上使用的抗肿瘤药物的基础。本研究研究了基于9-（2-叠氮基乙基）氨基或9-炔丙基氨基amino啶化合物反应的点击化学合成的新型9-氨基ac啶羧酰胺对各种类型的DNA三级结构的影响。这样得到单体或二聚体化合物，该二聚体衍生物是将要描述的第一个不对称a啶二聚体。分析了这些化合物的双链DNA，四链DNA和四联结DNA结合。还评估了它们在人早幼粒细胞白血病细胞系HL60中的抗增殖活性。尽管对于某些化合物，尤其是a啶4-羧酰胺，活性与DNA结合亲和力相关，而对于其他化合物则不，刚性连接的二聚体尤其显示3和4羧酰胺结构与生物活性之间的复杂关系。单体3-羧酰胺在稳定G-四链体结构上更有效，并且在四向连接稳定化验中也表现出更多优势。从3-羧酰胺的结合中有明显的证据表明，这些化合物在较低浓度下会破坏连接处的开放X形式，并在较高浓度下会稳定X堆积。这可能对这些化合物针对与霍