5-环丁基-2-噻唑胺 | 474461-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-环丁基-2-噻唑胺
• 英文名称: 5-cyclobutylthiazol-2-amine
• 英文别名: 5-cyclobutyl-thiazol-2-ylamine；5-Cyclobutyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 474461-20-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: XMWHARKMQLUURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丁基-2-噻唑胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-cyclobutyl-thiazol-2-yl)-3-isoquinol in-5-yl-urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of 2-aminothiazole inhibitors of cyclin-dependent kinase 5/p25 as a potential treatment for Alzheimer’s disease

  摘要：

  High-throughput screening with cyclin-dependent kinase 5 (cdk5)/p25 led to the discovery of N-(5-isopropyl-thiazol-2-yl)isobutyramide (1). This compound is an equipotent inhibitor of cdk5 and cyclin-dependent kinase 2 (cdk2)/cyclin E (IC50 = ca. 320nM). Parallel and directed synthesis techniques were utilized to explore the SAR of this series. Up to 60-fold improvements in potency at cdk5 and 12-fold selectivity over cdk2 were achieved. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Amino-thiazol-5-yl)-cyclobutanol 在 氢氧化钯 甲醇 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以to afford product (0.508 g, 60%)的产率得到5-环丁基-2-噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-A]pyridine compounds as VEGF-R2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式为(I)的抑制VEGF-R2的化合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US07666879B2

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030078252A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention provides compounds of formula 1 1 wherein R 1 , R 3 , and R 4 are as defined, and their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula 1 are indicated to have activity inhibiting cdk5, cdk2, and GSK-3. Pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula 1 for treating diseases and conditions comprising abnormal cell growth, such as cancer, and neurodegenerative diseases and conditions and those affected by dopamine neurotransmission are described. Also described are pharmaceutical compositions and methods comprising compounds of formula 1 for treating male fertility and sperm motility; diabetes mellitus; impaired glucose tolerance; metabolic syndrome or syndrome X; polycystic ovary syndrome; adipogenesis and obesity; myogenesis and frailty, for example age-related decline in physical performance; acute sarcopenia, for example muscle atrophy and/or cachexia associated with burns, bed rest, limb immobilization, or major thoracic, abdominal, and/or orthopedic surgery; sepsis; hair loss, hair thinning, and balding; and immunodeficiency.

  该发明提供了具有11式的化合物，其中R1、R3和R4如所定义，并其药学上可接受的盐。据指出，11式化合物具有抑制cdk5、cdk2和GSK-3活性的作用。描述了包括11式化合物的药物组合物和方法，用于治疗包括异常细胞增长在内的疾病和病况，如癌症、神经退行性疾病以及受多巴胺神经传导影响的疾病和病况。还描述了包括11式化合物的药物组合物和方法，用于治疗男性生育能力和精子活动性；糖尿病；糖耐量受损；代谢综合征或X综合征；多囊卵巢综合征；脂肪生成和肥胖；肌肉生成和脆弱性，例如与年龄相关的身体表现下降；急性肌肉萎缩，例如与烧伤、卧床、肢体固定或主要胸部、腹部和/或骨科手术相关的肌肉萎缩和/或虚弱；败血症；脱发、头发变薄和秃头；以及免疫缺陷。
• [EN] INHIBITORS OF TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：BRIDGENE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021016102A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present disclosure provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same. Further disclosed herein are methods of treating cancer using these tyrosine kinase inhibitor compounds.

  本公开提供了化合物及其组合物，这些化合物可用作酪氨酸激酶的抑制剂，并且具有适用于相同用途的理想特性。本文还公开了使用这些酪氨酸激酶抑制剂化合物治疗癌症的方法。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS VEGF-R2 INHIBITORS
  申请人：Barda David Anthony

  公开号：US20090227622A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides compounds that are inhibitors of VEGF-R2 of the formula: (I) and methods of using these compounds.

  本发明提供了公式（I）的VEGF-R2抑制剂化合物以及使用这些化合物的方法。
• Thiazole derivatives and their use as cdk inhibitors
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1256578B1

  公开（公告）日：2006-01-11
• US6720427B2
  申请人：——

  公开号：US6720427B2

  公开（公告）日：2004-04-13