(E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-1-phenyl-1-propene；1-bromo-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: AWDFHQGWZGVSEG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.03 g的产率得到(1R,2R)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  第一个不对称卤素/金属交换反应：对映体溴化芳烃取代基对醇的不对称化

  摘要：

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802488
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 Cinnamyl bromide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  醚溶剂中的功能化芳基锌化合物：由芳基碘化物和锌粉直接合成，并用于与烯丙基卤化物进行Pd催化反应。

  摘要：

  通过锌粉与芳基碘化物的反应可方便地以高收率制备芳基锌化合物ArZnX，芳基碘化物在邻位含有吸电子基团，例如CO（2）CH（3），CN，Br或CF（3） -在70摄氏度的THF，100摄氏度或130摄氏度的二甘醇二甲醚中的间位或对位或电子给体基团，例如CH（3），OCH（3）或H 。Pd（dba）（2）对这些ArZnX醚溶液与烯丙基卤化物的交叉偶联显示出优异的高效催化作用，从而以高收率提供了多种官能化的烯丙基苯。反应大部分在0mol％，5mol％催化剂存在下进行5-30min。通过两个反应将芳基碘化物转化为烯丙基苯可以在一个罐中完成。

  DOI：

  10.1021/jo026746s

文献信息

• Cyclopropanation with Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction from Cycloheptatrienes
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Yahui Wang、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja205046h

  日期：2011.8.10

  Cationic gold(I) promotes the retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes, leading to gold(I) carbenes that cyclopropanate alkenes.

  阳离子金 (I) 促进 7-取代的 1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应，导致金 (I) 卡宾环丙烷化烯烃。
• The attempted stereoselective synthesis of chiral 2,2′-biindoline
  作者：Mary J. Gresser、Steven M. Wales、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.035

  日期：2010.8

  The attempted first stereoselective synthesis of 2,2'-biindoline using a metathesis-Sharpless asymmetric dihydroxylation strategy results in the synthesis of the heterocycle in poor to modest stereoselectivity. Attempts to improve the ee by varying the heteroatom protecting groups in key intermediates did not enhance the outcome of the Sharpless AD reaction. Therefore a limitation of this AD reaction is the use of 1,4-substituted but-2-enes where these substituents are ortho-substituted aromatics. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfonium Salts. Participants <i>par Excellence</i> in Metal-Catalyzed Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Jiri Srogl、Gary D. Allred、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja9726926

  日期：1997.12.17
• Functionalized Arylzinc Compounds in Ethereal Solvent:  Direct Synthesis from Aryl Iodides and Zinc Powder and Application to Pd-Catalyzed Reaction with Allylic Halides
  作者：Ryo Ikegami、Akiko Koresawa、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo026746s

  日期：2003.3.1

  Arylzinc compounds, ArZnX, were conveniently prepared in high yields by the reaction of zinc powder with aryl iodides, which contain electron-withdrawing groups such as CO(2)CH(3), CN, Br, or CF(3) at the ortho-, meta- or para-position, or electron-donating groups such as CH(3), OCH(3), or H, at 70 degrees C in THF, at 100 degrees C, or at 130 degrees C in diglyme, respectively. Pd(dba)(2) exhibited

  通过锌粉与芳基碘化物的反应可方便地以高收率制备芳基锌化合物ArZnX，芳基碘化物在邻位含有吸电子基团，例如CO（2）CH（3），CN，Br或CF（3） -在70摄氏度的THF，100摄氏度或130摄氏度的二甘醇二甲醚中的间位或对位或电子给体基团，例如CH（3），OCH（3）或H 。Pd（dba）（2）对这些ArZnX醚溶液与烯丙基卤化物的交叉偶联显示出优异的高效催化作用，从而以高收率提供了多种官能化的烯丙基苯。反应大部分在0mol％，5mol％催化剂存在下进行5-30min。通过两个反应将芳基碘化物转化为烯丙基苯可以在一个罐中完成。
• The First Asymmetric Halogen/Metal-Exchange Reaction: Desymmetrization of Alcohols with Enantiotopic Bromoarene Substituents
  作者：Daniel Sälinger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200802488

  日期：2009.7.6

  Choosy organomagnesium: Prochiral bis(bromoaryl)alcohols were desymmetrized by treatment with iPr2Mg and an enantiopure Li salt. The resulting arylmagnesium intermediate was trapped with electrophiles. Protonolysis and two follow‐up reactions provided the antihistaminic and anticholinergic drug (R)‐orphenadrine (see scheme).

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。