(Z)-3-pentadecen-1-ol | 74492-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-pentadecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-pentadec-3-en-1-ol
• CAS: 74492-98-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: SFJYVUZRJYJXPA-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-pentadecen-1-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93628-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 喹啉 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -45.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (Z)-3-pentadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用合成（9S，10R）-9,10-环氧-（3Z，6Z）-二十二碳二烯：Saltmarsh毛虫蛾Estigmene英亩的主要信息素

  摘要：

  有效地合成了（3 Z，6 Z）-顺式9,9,10-环氧-3,6-二十二碳二烯（1）（盐沼毛虫蛾Estigmene英亩（Drury）性信息素的主要成分）。 pentadec-3-yn-1-ol和bromoundecane。首次在1的合成中通过对顺式烯烃中间体进行Sharpless不对称二羟基化反应引入了手性。其他关键反应包括金属溶解偶联，Lindlar的催化剂辅助部分加氢，一锅，邻位二醇的三步环氧化和Wittig烯烃化。总产量1在八个步骤中为24.7％。这种合成方法的效率和简便性使信息素1可以在有害生物管理程序中潜在使用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10240

文献信息

• PCC-mediated novel oxidation reactions of homobenzylic and homoallylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02784-3

  日期：2003.2

  carboncarbon bond cleavage reaction during oxidation of homobenzylic alcohols leading to the formation of benzylic carbonyl compounds has been observed. Homobenzylic alcohols with no benzylic substitution (R1=H) gave benzylic aldehydes without further oxidation, while those with benzylic substitution (R1=Me, Et, Ar) gave benzylic ketones. In contrast, homoallylic alcohols gave products arising from double bond

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。
• Chiral and Stereoselective Total Synthesis of (−)-Deoxoprosopinine and (−)-Deoxoprosophylline. Intramolecular Amino mercuration of an ε,ζ-Unsaturated Amine
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1246/bcsj.54.488

  日期：1981.2

  l-Serine was transformed in 8 steps into (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-3-pentadecenyl]-1,3-dioxan-5-amine. This chiral ε,ζ-unsaturated amine was subjected to intramolecular aminomercuration and then acid hydrolysis to give (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline.

  通过 8 个步骤将 l-丝氨酸转化为 (4R,5S)-2,2-二甲基-4-[(Z)-3-十五烯基]-1,3-二氧杂环戊烷-5-胺。将这种手性ε,ζ-不饱和胺进行分子内氨基巯基化，然后进行酸水解，得到(-)-脱氧rosopinine 和(-)-脱氧rosophylline。
• Practical Synthesis of (9<i>S</i>,10<i>R</i>)‐9,10‐epoxy‐(3<i>Z</i>,6<i>Z</i>)‐henicosadiene: The Major Pheromone of the Saltmarsh Caterpillar moth <i>Estigmene acrea</i>
  作者：Deepak Kumar、Sridhar Chirumarry、B. V. D. Vijaykumar、S. J. Harshavardhan、Kiwan Jang、Dong‐Ha Lee、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1002/bkcs.10240

  日期：2015.4

  An efficient synthesis of (3Z,6Z)‐cis‐9,10‐epoxy‐3,6‐henicosadiene (1), the major component of sex pheromone of saltmarsh caterpillar moth Estigmene acrea (Drury), was accomplished from commercially available pentadec‐3‐yn‐1‐ol and bromoundecane. Chirality was introduced by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation on cis‐olefin intermediate in the synthesis of 1, for the first time. The other

  有效地合成了（3 Z，6 Z）-顺式9,9,10-环氧-3,6-二十二碳二烯（1）（盐沼毛虫蛾Estigmene英亩（Drury）性信息素的主要成分）。 pentadec-3-yn-1-ol和bromoundecane。首次在1的合成中通过对顺式烯烃中间体进行Sharpless不对称二羟基化反应引入了手性。其他关键反应包括金属溶解偶联，Lindlar的催化剂辅助部分加氢，一锅，邻位二醇的三步环氧化和Wittig烯烃化。总产量1在八个步骤中为24.7％。这种合成方法的效率和简便性使信息素1可以在有害生物管理程序中潜在使用。
• Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Yutaka Saitoh、Yoshihiko Moriyama、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93628-1

  日期：1980.1