(4S,5S)-4,5-二(氯甲基)-1,3,2-二恶噻戊环2,2-二氧化物 | 190850-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (4S,5S)-4,5-二(氯甲基)-1,3,2-二恶噻戊环2,2-二氧化物
• 中文别名: 丁酸,3-(乙基甲基氨基)-,甲基酯
• 英文名称: 1,4-dichlorobutane-(2S,3S)-diol sulfate
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-Dichlorobutane-diol Sulfate；(4S,5S)-4,5-bis(chloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 190850-76-1
• 化学式: C₄H₆Cl₂O₄S
• 分子量: 221.061
• InChiKey: RIWLWZZVVQCXJG-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-二(氯甲基)-1,3,2-二恶噻戊环2,2-二氧化物 在 叠氮化锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-Azido-1,4-dichloro-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称化C 2对称环状硫酸盐合成新颖的旋光性杂环​​氨基醇

  摘要：

  通过对由1的催化不对称二羟基化反应制备的C 2对称环状硫酸盐Chiron脱对称化，已开发出一种通用且有效的合成光学活性顺式-4-氨基-3-羟基取代的杂环（1-4）的方法。 4-二氯反式-2-丁烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01453-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯丁烷-2S-3S-二醇 在 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(4S,5S)-4,5-二(氯甲基)-1,3,2-二恶噻戊环2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s

文献信息

• Synthesis of a Chiral Aziridine Derivative as a Versatile Intermediate for HIV Protease Inhibitors
  作者：B. Moon Kim、Sung Jin Bae、Soon Mog So、Hyun Tae Yoo、Sun Ki Chang、Jung Hwan Lee、JaeSung Kang

  DOI：10.1021/ol016147s

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。
• Synthesis of novel, optically active, heterocyclic amino alcohols through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate
  作者：B.Moon Kim、Sung Jin Bae、Gunn Seomoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01453-1

  日期：1998.9

  A general and efficient method for the synthesis of optically active cis-4-amino-3-hydroxy-substituted heterocycles (1–4) has been developed through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate chiron prepared from catalytic asymmetric dihydroxylation of 1,4-dichloro-trans-2-butene.

  通过对由1的催化不对称二羟基化反应制备的C 2对称环状硫酸盐Chiron脱对称化，已开发出一种通用且有效的合成光学活性顺式-4-氨基-3-羟基取代的杂环（1-4）的方法。 4-二氯反式-2-丁烯。