N-(1,1-dimethylbuta-2,3-dienyl)-4-methylphenylsulfonamide | 942509-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylbuta-2,3-dienyl)-4-methylphenylsulfonamide
• CAS: 942509-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: JBMDBZMLBWAXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylbuta-2,3-dienyl)-4-methylphenylsulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,3-dimethyl-4-methylene-2-tosyl-1,2,3,3a,4,8a-hexahydrocyclohepta[c]pyrrol-6-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[3 + 2]与3-烯氧基或1,4-烯炔与烯或丙二烯的环加成反应

  摘要：

  我们最近通过使用3-酰氧基-1,4-炔（ACE）作为5碳构件开发了一种全新的Rh催化的[5 + 2]环加成反应。在此更新中，我们表明ACE可以在适当的铑催化剂和配体存在下与烯烃或异戊烯进行分子内[5 + 2]环加成反应，以提供具有多个立体中心的双环化合物。在大多数情况下，高非对映选择性制备顺式双环[5.3.0]癸二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600196
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(tolyl-4-sulfonylamino)propionaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1,1-dimethylbuta-2,3-dienyl)-4-methylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528