N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 13380-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13380-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00458994
• 分子量: 243.327
• InChiKey: QBPUUVJGICIHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-2-(tolyl-4-sulfonylamino)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的功能化2-乙烯基吗啉的立体选择性合成中的烯丙醇的直接活化

  摘要：

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。

  DOI：

  10.1002/chem.201002606

文献信息

• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Disubstituted Morpholines via C–O or C–N Bond Formation
  作者：Janine Cossy、Thomas Aubineau、Alexandre Dupas、Tian Zeng

  DOI：10.1055/s-0040-1707902

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of 2,6- and 3,5-disubstituted morpholines was achieved from 1,2-amino ethers and 1,2-hydroxy amines substituted by an allylic alcohol using an iron(III) catalyst. The morpholines were obtained either by C–O or C–N bond formation. A plausible mechanism is suggested, involving a thermodynamic equilibrium to explain the formation of the cis diastereoisomer as the major

  2,6-和3,5-二取代吗啉的非对映选择性合成是使用铁（III）催化剂从烯丙醇取代的1,2-氨基醚和1,2-羟基胺实现的。吗啉是通过 C-O 或 C-N 键形成获得的。提出了一个合理的机制，涉及热力学平衡来解释作为主要产物的顺式非对映异构体的形成。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。
• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。