methyl 1-cycloundecene-1-carboxylate | 138468-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-cycloundecene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl cycloundec-1-encarboxylate；methylcycloundec-1-enecarboxylate；Cycloundecen-(1)-carbonsaeure-(1)-methylester；Methyl-cycloundec-1-encarboxylat；methyl (1E)-cycloundecene-1-carboxylate
• CAS: 138468-50-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: IXJSBKWOAZUFMR-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cycloundecene-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 (S,S)-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane bis-p-toluenesulfonami 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (1R,12R,13R,15R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-isopropylbicyclo[10.2.1]pentadecane-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  三环核的不对称合成和通过烯炔复分解反应的 Roseophilin 的正式全合成

  摘要：

  Roseophilin 是一种具有显着抗肿瘤活性的新型五环结构，从 3-环十一碳烯基羧酸开始的正式合成已经完成。酸通过乙烯酮非对映选择性地转化为相应的薄荷醇酯，乙烯酮又提供(S)-3-环十一碳烯基甲醛。由三溴化硼和 (S,S)-二苯乙烯二胺的双-对甲苯磺酰胺原位制备的不对称硼试剂促进与炔丙基三苯基锡烷的非对映选择性炔丙基化反应得到 (1S,1'R)-1-cycloundec-2'-enylbut-3 -yn-1-ol 为关键的复分解反应奠定了基础。铂催化的烯炔复分解反应通过正式的 [2 + 2] 环加成反应到环丁烯，然后旋转开环产生相应的双环 [10.2.1]pentadeca-1(15),2-二烯。1,3-二烯的反应性较低的双键的区域选择性环氧化是通过形成1,4-溴醇，然后形成碱来完成的。铜酸盐开口区域和立体定向安装...

  DOI：

  10.1021/ja9941781
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-12-oxododecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 1-cycloundecene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2促进的分子内重组反应制备中型和大型碳环

  摘要：

  通过利用SmI 2促进的分子内Reformatsky反应，在温和条件下以高收率制备了环骨架完全由sp 3碳组成的中型和大型碳环化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80172-3

文献信息

• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Strong influence of ring size on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N Elinson、José Escudero、Sergey K Feducovich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01177-x

  日期：1996.8

  indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones in methanol in the undivided cell in the presence of sodium iodide depends on the ring size. Cyclopentanone affords 2,2-dimethoxycyclopentanone. While cyclohexanone gives rise 2,2-dimethoxycyclo-hexanol, and cyclic ketones with higher ring size undergo new type of the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation of methyl cycloalkencarboxylates

  在碘化钠存在下，未分裂的单元格中的甲醇中的环酮间接电化学氧化的结果取决于环的大小。环戊酮提供2，2-二甲氧基环戊酮。虽然环己酮会生成2,2-二甲氧基环己醇，但具有较高环尺寸的环酮会进行新型的电化学诱导的Favorskii重排，形成的环中含环己羧酸甲酯的碳原子数少于起始酮。因此，简单的电催化系统可以区分环状酮的环大小。
• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Influence of ring size, mediator and supporting electrolyte on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N. Elinson、José Escudero、Sergey K. Feducovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00114-2

  日期：1997.3

  oxidation of cyclic ketones in methanol in an undivided cell in the presence of sodium halides depends on the ring size of ketone and the type of mediator. Selectivity of the reaction in some cases and current efficiency are increased by addition of supporting electrolyte - sodium hydroxide. Formation of cyclic 2,2-dimethoxycycloalkanols and the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation

  在存在卤化钠的情况下，在未分隔的单元中，甲醇中的环状酮间接电化学氧化的结果取决于酮的环大小和介体的类型。在某些情况下，反应的选择性和电流效率可通过添加辅助电解质-氢氧化钠来提高。环状2，2-二甲氧基环烷醇的形成和电化学诱导的Favorskii重排以及形成环中比起始酮少一个碳原子的环甲基羧酸酯是环酮间接电化学氧化的主要方法。
• An Asymmetric Synthesis of the Tricyclic Core and a Formal Total Synthesis of Roseophilin via an Enyne Metathesis
  作者：Barry M. Trost、George A. Doherty

  DOI：10.1021/ja9941781

  日期：2000.4.1

  the stage for the key metathesis reaction. Platinum-catalyzed enyne metathesis via a formal [2 + 2] cycloaddition to a cyclobutene followed by conrotatory ring opening created the corresponding bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(15),2-diene. Regioselective epoxidation of the less reactive double bond of the 1,3-diene was accomplished by 1,4-bromohydrin formation followed by base. Cuprate opening regio- and

  Roseophilin 是一种具有显着抗肿瘤活性的新型五环结构，从 3-环十一碳烯基羧酸开始的正式合成已经完成。酸通过乙烯酮非对映选择性地转化为相应的薄荷醇酯，乙烯酮又提供(S)-3-环十一碳烯基甲醛。由三溴化硼和 (S,S)-二苯乙烯二胺的双-对甲苯磺酰胺原位制备的不对称硼试剂促进与炔丙基三苯基锡烷的非对映选择性炔丙基化反应得到 (1S,1'R)-1-cycloundec-2'-enylbut-3 -yn-1-ol 为关键的复分解反应奠定了基础。铂催化的烯炔复分解反应通过正式的 [2 + 2] 环加成反应到环丁烯，然后旋转开环产生相应的双环 [10.2.1]pentadeca-1(15),2-二烯。1,3-二烯的反应性较低的双键的区域选择性环氧化是通过形成1,4-溴醇，然后形成碱来完成的。铜酸盐开口区域和立体定向安装...
• Preparation of medium- and large-sized carbocycles by means of SmI2-promoted intramolecular reformatisky reaction
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Yuichi Handa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80172-3

  日期：1991.10

  Medium- as well as large-sized carbocyclic compounds whose ring skeletons are composed entirely of sp3 carbons have been prepared in high yields under mild conditions by utilizing SmI2-promoted intramolecular Reformatsky reaction.

  通过利用SmI 2促进的分子内Reformatsky反应，在温和条件下以高收率制备了环骨架完全由sp 3碳组成的中型和大型碳环化合物。