(S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2-undecyloxirane | 1361229-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2-undecyloxirane
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxymethyl)-2-undecyloxirane
• CAS: 1361229-26-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: HAISZEVBKDCSPT-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2-undecyloxirane 在 copper(l) iodide 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (2S,4S)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-methoxy-4-methyl-2-undecyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 (S)-2-[(benzyloxy)methyl]-2-undecyloxirane
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190

文献信息

• Structural and Synthetic Investigations of Tanikolide Dimer, a SIRT2 Selective Inhibitor, and Tanikolide <i>seco</i>-Acid from the Madagascar Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Marcelino Gutiérrez、Eric H. Andrianasolo、Won Kyo Shin、Douglas E. Goeger、Alexandre Yokochi、Jörg Schemies、Manfred Jung、Dennis France、Susan Cornell-Kennon、Eun Lee、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/jo900578j

  日期：2009.8.7

  Tanikolide seco-acid 2 and tanikolide dimer 3, the latter a novel and selective SIRT2 inhibitor, were isolated from the Madagascar marine cyanobacterium Lyngbya majuscula. The structure of 2, isolated as the pure R enantiomer, was elucidated by X-rayexperiment in conjunction with NMR and optical rotation data, whereas the depside molecular structure of 3 was initially thought to be a meso compound as established by NMR, MS, and chiral H PLC analyses. Subsequent total synthesis of the three tanikolide dimer stereoisomers 4, 5, and ent-5, followed by chiral GC-MS comparisons with the natural product, showed it to be exclusively the R,R-isomer 5. Tanikolide dimer 3 (= 5) inhibited SIRT2 with an IC50 = 176 nM in one assay format and 2.4 mu M in another. Stereochemical determination of symmetrical dimers such as compound 3 pose intriguing and subtle questions in structure elucidation and, as shown in the current work, are perhaps best answered in conjunction with total synthesis.
• Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide and the β-Methyl-Substituted Analogues of (+)-Tanikolide and (-)-Malyngolide
  作者：Robert Doran、Lesley Duggan、Surrendra Singh、Colm D. Duffy、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201101190

  日期：2011.12

  overall yield of 26.4 % by employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. The novel β-methyl-substituted analogues of (+)-tanikolide and(–)-malyngolide have also been prepared by using the same asymmetric synthetic approach.

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。