N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 56999-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 56999-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD14583101
• 分子量: 202.256
• InChiKey: XUIFPIVEWCRDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  452.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二甲基亚砜 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1,1'-dimethyl-2'-methylenespiro[indoline-3,4'-piperidine]-2,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳酸炔丙酯与2-氧色胺和色胺的级联反应获得螺环化的吲哚和吲哚胺

  摘要：

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00277
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g

文献信息

• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Indole Acetamides with 3-Indolylphenyliodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Xiao-Wei Liang、Ren-Qi Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602229

  日期：2016.7.25

  and direct asymmetric synthesis of 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindoline motifs is an extremely important part of the total synthesis of several alkaloid structures. Herein, an intermolecular, asymmetric cascade dearomatization reaction of indole acetamides with 3‐indolylphenyliodonium salts has been developed. This protocol provides a straightforward access to 3‐(3a‐indolyl)hexahydropyrroloindolines

  快速生成3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉基序的快速直接不对称合成是几种生物碱结构总合成中极为重要的部分。在此，已开发出吲哚乙酰胺与3-吲哚基苯基碘鎓盐的分子间不对称级联脱芳香化反应。该协议提供了直接访问3-（3a-吲哚基）六氢吡咯并吲哚啉的方法，该吲哚啉在吲哚啉环的C3位置具有全碳四元立体中心，且具有高对映选择性。该协议的效用已经通过叶黄酮的形式不对称合成得到了证明。
• DRUGS INHIBITING CELL DEATH
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1224932A1

  公开（公告）日：2002-07-24

  A cell death inhibitor, a pharmaceutical or a preservative for organs, tissues or cells, a comprising, as an active ingredient, an indolylmaleimide derivative represented by the following formula (I), which is useful for inhibiting death of cells, the drug being expected as a preventive or a remedy for the progress of various diseases wherein cell death participates in progress and exacerbation thereof:

  一种细胞死亡抑制剂，一种用于器官、组织或细胞的药物或防腐剂，其有效成分包括由下式（I）代表的吲哚马来酰亚胺衍生物，该衍生物可用于抑制细胞死亡，该药物可望作为各种疾病的预防或治疗药物，在这些疾病中，细胞死亡参与了疾病的进展和恶化：
• Composition of 1,3,4-selenadiazole containing compounds with pharmacological activity
  申请人：HANGZHOU JENNIFER BIOTECH CO., LTD

  公开号：US10975048B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention belongs to the field of biomedical research involving the 1,3,4-selenyldiazo derivatives that have cell protective activity. Because there are not so many heterocyclic selenium compounds, we synthesized a new type of selenium analog of BPTES. As the isoacceptor of BPTES, the compounds have antitumor activity, anti-oxidation and cell protection function. Currently many drugs contain the thiodiazo motif, so synthesis of selenyldiazo functional group could further optimize these drugs and are important in new drug development and application.

  本发明属于生物医学研究领域，涉及具有细胞保护活性的 1,3,4-硒基二偶氮衍生物。由于杂环硒化合物不多，我们合成了一种新型的 BPTES 硒类似物。作为 BPTES 的等位受体，这些化合物具有抗肿瘤活性、抗氧化和细胞保护功能。目前，许多药物都含有硫代偶氮基团，因此硒基偶氮官能团的合成可以进一步优化这些药物，在新药开发和应用中具有重要意义。
• ALEMANY A.; BERNABE M.; FERNANDEZ ALVAREZ E.; RUBIO HERRAEZ M. E., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1974, 70, NO 12, 1102-11+
  作者：ALEMANY A.、 BERNABE M.、 FERNANDEZ ALVAREZ E.、 RUBIO HERRAEZ M. E.

  DOI：——

  日期：——