2-azido-4-(tert-butyl)phenol | 959957-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-(tert-butyl)phenol
• 英文别名: 2-Azido-4-tert-butylphenol
• CAS: 959957-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: HSGODICPTXICMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-(tert-butyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-8-(tert-butyl)-N-cyclohexyl-3-phenyl-4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  Bimetallic Cu/Pd-catalyzed three-component azide–alkyne cycloaddition/isocyanide insertion: synthesis of fully decorated tricyclic triazoles

  摘要：

  通过双金属继电器催化的级联反应，结合了偶氮-炔环加成、1,2,3-三唑的C(sp2)-H官能化和异腈插入，披露了完全装饰的1,2,3-三唑的构建方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01175g
• 作为产物：
  描述：

  N-methanesulfonyl-O-(4-tert-butylphenyl)hydroxylamine 在 sodium azide 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以4 mg的产率得到2-azido-4-(tert-butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-烷基芳基氧杂鎓离子“前体”的化学性质：声音和愤怒表示某些东西？

  摘要：

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni

  DOI：

  10.1021/jo701853e

文献信息

• Direct Azidation of Phenols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kento Murakami、Tatsuya Koga、Takashi Eto、Akihiro Ishikawa、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201900967

  日期：2019.9.8

  Direct azidation of phenols was achieved by reaction of chloroimidazolinium cloride 1b, secondary amine, and sodium azide in methoxyethanol.

  氯代咪唑啉鎓氯化物1b，仲胺和叠氮化钠在甲氧基乙醇中的反应可实现苯酚的直接叠氮化。
• Synthesis of Diazoquinones and Azidophenols via Diazo‐Transfer Reaction of Phenols
  作者：Mitsuru Kitamura、Takashi Eto、Kazushige Konai、Shuhei Takahashi、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.202200307

  日期：2022.5.13

  An efficient diazo-transfer reaction of phenol is described. o-Quinone diazide (diazoquione) were synthesized from phenol by the diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium hexafluorophosphate (IPrAP), which is safe and stable crystalline, in MeOH in the presence of iPr2NH or DMAP. In addition, diazoquinones reacted with sodium azide smoothly in 2-methoxyethanol

  描述了苯酚的有效重氮转移反应。邻-醌二叠氮化物（diazoquione）是由苯酚通过重氮转移反应，使用 2-叠氮基-1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑六氟磷酸盐 (IPrAP) 合成的，它是一种安全稳定的结晶，在 MeOH 中i Pr 2 NH 或 DMAP的存在。此外，重氮醌与叠氮化钠在 2-甲氧基乙醇中顺利反应，以高收率得到叠氮苯酚。
• Chemistry of 4-Alkylaryloxenium Ion “Precursors”:  Sound and Fury Signifying Something?
  作者：Michael Novak、Aaron M. Brinster、Jill N. Dickhoff、Jeremy M. Erb、Matthew P. Jones、Samuel H. Leopold、Andrew T. Vollman、Yue-Ting Wang、Stephen A. Glover

  DOI：10.1021/jo701853e

  日期：2007.12.1

  reactive species in H2O. Comparisons with similarly reactive nitrenium ions indicate that the lifetime of 1c is ca. 20−200 ps if it is generated, so it must react by a preassociation process. Density functional theory calculations at the B3LYP/6-31G*//HF/6-31G* level coupled with kinetic correlations also indicate that the aqueous solution lifetimes of 1a−c are in the picosecond range.

  研究了喹诺尔酯2b，2c和3b以及磺酰胺4c作为4-烷基芳基氧鎓离子（以前未发现的反应性中间体）的可能前体。这些化合物表现出多种有趣的反应，但除了一个可能的例外，它们不产生氧离子。4-异丙基酯2b主要经历普通的酸和碱催化的酯水解。4-叔丁酯2c在酸性和中性条件下均会分解，生成叔丁醇和1-乙酰基-1,4-氢醌8，显然是由S N引起的。1机制。这也是2b的次要分解途径，但在这种情况下的机理不太可能是S N 1。在存在N 3时2c分解-导致形成爆炸性2,3,5,6-四叠氮基-1,4-苯醌，14，由N个产生的3 -的诱导水解8，随后用N一系列氧化和亲核加成的3 - 。没有产品暗示Ñ 3 -检测一个oxenium离子-trapping。4-异丙基二氯乙酸酯3b中与N-起反应3 -生成两个加合物2-叠氮基-4-异丙基苯酚5b和3-叠氮基-4-异丙基苯酚11b。虽然图5B是N预期产物3 -捕集oxeni
• Bimetallic Cu/Pd-catalyzed three-component azide–alkyne cycloaddition/isocyanide insertion: synthesis of fully decorated tricyclic triazoles
  作者：K. Shiva Kumar、Praveen Kumar Naikawadi、Ramanna Jatoth、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/c9ob01175g

  日期：——

  The construction of fully decorated 1,2,3-triazoles has been disclosed via a bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C(sp²)–H functionalization of 1,2,3-triazoles and isocyanide insertion.

  通过双金属继电器催化的级联反应，结合了偶氮-炔环加成、1,2,3-三唑的C(sp2)-H官能化和异腈插入，披露了完全装饰的1,2,3-三唑的构建方法。