Ac-L-Tyr-D-Ala-OH | 84799-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-Tyr-D-Ala-OH
• 英文别名: N-Acetyl-L-tyrosyl-D-alanine；(2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 84799-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: OESFJKBHQUNLDE-PELKAZGASA-N

物化性质

• 沸点：
  703.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl*H-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe 、 Ac-L-Tyr-D-Ala-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1, D-Ala², L-Leu⁵-OMe>enkephalin
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢肽结构单元的不对称氢化合成脑啡肽类似物

  摘要：

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87742-4
• 作为产物：
  描述：

  (L,D)-Ac-Tyr(Ac)-D-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以94%的产率得到Ac-L-Tyr-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢肽结构单元的不对称氢化合成脑啡肽类似物

  摘要：

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87742-4

文献信息

• 5(4<i>H</i>)-Oxazolones as Intermediates in the Carbodiimide- and Cyanamide-Promoted Peptide Activations in Aqueous Solution
  作者：Grégoire Danger、Arthur Michaut、Manon Bucchi、Laurent Boiteau、Justine Canal、Raphaël Plasson、Robert Pascal

  DOI：10.1002/anie.201207730

  日期：2013.1.7

  The early days: Although considered a species to be avoided in peptide chemistry, the intermediacy of 5(4H)‐oxazolones is demonstrated to be essential for the formation of peptides through cyanamide and carbodiimide activation in aqueous solution (see scheme).

  早期：尽管认为5（4 H）-恶唑酮的中间体是在肽化学中应避免的物种，但对于通过水溶液中的氰酰胺和碳二亚胺活化形成肽至关重要（见方案）。