(L,D)-Ac-Tyr(Ac)-D-Ala-OMe | 83049-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L,D)-Ac-Tyr(Ac)-D-Ala-OMe
• 英文别名: Ac-L-Tyr(Ac)-D-Ala-OMe
• CAS: 83049-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: ZCFWQJLPKNJPMG-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L,D)-Ac-Tyr(Ac)-D-Ala-OMe 在 <(Ph-CAPP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(N,O-diacetyldehydrotyrosyl)-(R)-alanine methyl ester 在 <(diPAMP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(L,D)-Ac-Tyr(Ac)-D-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Synthesis of Enkephalin analogs via asymmetric hydrogenation of dehydropeptide building blocks
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda、Momoko Yatabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87742-4

  日期：——

  and [Ac-Tyr1, D-Ala2, Leu5-OMe]Enkephalin were successfully synthesized by the coupling of dipeptide units and tripeptide units which were readily obtained by the asymmetric hydrogenation of the corresponding dehydropeptide building blocks.

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。
• 5(4<i>H</i>)-Oxazolones as Intermediates in the Carbodiimide- and Cyanamide-Promoted Peptide Activations in Aqueous Solution
  作者：Grégoire Danger、Arthur Michaut、Manon Bucchi、Laurent Boiteau、Justine Canal、Raphaël Plasson、Robert Pascal

  DOI：10.1002/anie.201207730

  日期：2013.1.7

  The early days: Although considered a species to be avoided in peptide chemistry, the intermediacy of 5(4H)‐oxazolones is demonstrated to be essential for the formation of peptides through cyanamide and carbodiimide activation in aqueous solution (see scheme).

  早期：尽管认为5（4 H）-恶唑酮的中间体是在肽化学中应避免的物种，但对于通过水溶液中的氰酰胺和碳二亚胺活化形成肽至关重要（见方案）。
• Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Noriko Yoda、Tadashi Suzuki、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo00346a033

  日期：1982.3