HCl*H-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe | 84759-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCl*H-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
• 英文别名: H-Gly-Phe-Leu-OMe*HCl；HCl*Gly-Phe-Leu-OMe；(S)-Methyl 2-((S)-2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 84759-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄*ClH
• 分子量: 385.891
• InChiKey: MCUXXCXCUZNAOJ-YYLIZZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl*H-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 Leu-enkephalin
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基二苯基次膦酸酯是肽化学中的新型高效偶联剂

  摘要：

  五氟苯基二苯基次膦酸酯被发现是一种新的有效的偶联剂，可无消旋地合成肽。它已应用于溶液和固相肽合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93583-4
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Δ^ZPhe azlactone 在 <(Ph-CAPP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 HCl*H-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. A New Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Zbigniew J. Kamiński

  DOI：10.1055/s-1987-28122

  日期：——

  In order to facilitate the purification of peptides, the new coupling reagent 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) is proposed. Due to the weakly basic properties of the triazine ring, the side products and excess coupling reagent are easily removed by washing the crude reaction product with diluted acids. CDMT enables the synthesis of di-,tri-, and pentapeptides in 75-98% yield under mild conditions and without concomitant racemization. Moreover, the reagent diminishes the formation of side products during the incorporation of serine with an unprotected hydroxy group or of N-protected ω-nitroarginine into the peptide chain.

  为了便于肽的纯化，提出了新型偶联试剂2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）。由于三嗪环的弱碱性，副产物和过量的偶联试剂可以通过用稀酸洗涤粗反应产物轻松去除。在温和条件下且无需伴随消旋化的情况下，CDMT能够实现二肽、三肽和五肽的合成，产率高达75-98%。此外，该试剂在未保护的羟基丝氨酸或N-保护的β-硝基精氨酸并入肽链期间减少了副产物的形成。
• Synthesis of Enkephalin analogs via asymmetric hydrogenation of dehydropeptide building blocks
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda、Momoko Yatabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87742-4

  日期：——

  and [Ac-Tyr1, D-Ala2, Leu5-OMe]Enkephalin were successfully synthesized by the coupling of dipeptide units and tripeptide units which were readily obtained by the asymmetric hydrogenation of the corresponding dehydropeptide building blocks.

  通过二肽单元和三肽单元的偶联，成功合成了[Ac-D-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽和[Ac-Tyr 1，D-Ala 2，Leu 5 -OMe]脑啡肽。通过相应的脱氢肽结构单元的不对称氢化很容易获得。
• Synthesis and Opioid Activity of Tyr¹-<i>ψ</i>[(<i>Z</i>)CF=CH]-Gly²and Tyr¹-<i>ψ</i>[(<i>S</i>)/(<i>R</i>)-CF₃CH-NH]-Gly²Leu-enkephalin Fluorinated Peptidomimetics
  作者：Somnath Narayan Karad、Mohan Pal、Rachel S. Crowley、Thomas E. Prisinzano、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/cmdc.201700103

  日期：2017.4.20

  We describe the design, synthesis, and opioid activity of fluoroalkene (Tyr1 -ψ[(Z)CF=CH]-Gly2 ) and trifluoroethylamine (Tyr1 -ψ[(S)/(R)-CF3 CH-NH]-Gly2 ) analogues of the endogenous opioid neuropeptide, Leu-enkephalin. The fluoroalkene peptidomimetic exhibited low nanomolar functional activity (5.0±2 nm and 60±15 nm for δ- and μ-opioid receptors, respectively) with a μ/δ-selectivity ratio that mimics

  我们描述了氟代烯烃（Tyr1-ψ[（Z）CF = CH] -Gly2）和三氟乙胺（Tyr1-ψ[（S）/（R）-CF3 CH-NH] -Gly2）的设计，合成和阿片类活性内源性阿片类神经肽类似物亮脑啡肽的类似物。氟代烯烃拟肽表现出低的纳摩尔功能活性（对于δ和μ阿片受体分别为5.0±2 nm和60±15 nm），其μ/δ选择性比与天然肽类似。然而，无论立体化学如何，三氟乙胺拟肽都不会激活阿片样物质受体，这表明在该位置不容忍大体积的 取代基。
• KAMINSKI, ZBIGNIEW J., SYNTHESIS,(1987) N 10, 917-920
  作者：KAMINSKI, ZBIGNIEW J.

  DOI：——

  日期：——