N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine methyl ester | 74392-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine methyl ester
• 英文别名: N-Boc-L-tyrosyl-D-alanine methyl ester；Boc-L-Tyr-D-Ala-OMe；Boc Tyr D.Ala OMe；Boc-L-Tyr(OH)-D-Ala-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 74392-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: YLANGXTXNGHOMN-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  576.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 五氟苯酚 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-Boc-L-tyrosyl-D-alanyl-glycl-L-β-(adeninyl-N9)-α-alanyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Korshunova, G. A.; Dobkina, I. M.; Ryabtseva, O. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1469 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.7%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5（4H）-恶唑酮作为水溶液中碳二亚胺和氰胺促进的肽活化的中间体

  摘要：

  早期：尽管认为5（4 H）-恶唑酮的中间体是在肽化学中应避免的物种，但对于通过水溶液中的氰酰胺和碳二亚胺活化形成肽至关重要（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207730

文献信息

• Cyclic Dipeptides as Building Units of Nano- and Microdevices: Synthesis, Properties, and Structural Studies
  作者：Agata Jeziorna、Karolina Stopczyk、Ewa Skorupska、Katarzyna Luberda-Durnas、Marcin Oszajca、Wiesław Lasocha、Marcin Górecki、Jadwiga Frelek、Marek J. Potrzebowski

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01121

  日期：2015.10.7

  Sample 1 forms peptide nanotubes (PNT) and nanowires (PNW), while for sample 2 only formation of peptide microtubes (PMT) was observed. Crystal and molecular structures for 1 and 2 were refined using PXRD due to failure in attempts to grow crystals with quality suitable for single crystal studies. Both compounds crystallize in the P21 space group and monoclinic system. The size of the unit cell is highly

  在本文中，我们报告了采用两个非对映体样品环环二肽（CDP）（的固态立体的自组织的影响力升-Tyr-升-Ala），环孢素A 1和环（升-Tyr- d - Ala），cY（D）A 2，作为模型。两种化合物均通过差示扫描量热法（DSC），固态NMR（SS NMR）光谱，扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（PXRD），电子圆二色性（ECD）光谱和衰减总量进行了研究反射傅里叶变换红外光谱（ATR–FTIR）。已经发现，丙氨酸残基的手性的区别引起自组装和高阶结构形成的显着差异。样品1形成肽纳米管（PNT）和纳米线（PNW），而样品2仅观察到肽微管（PMT）的形成。1和2的晶体和分子结构由于尝试以适合单晶研究的质量生长晶体的尝试失败，因此使用PXRD对其进行了精制。两种化合物都在P 2 1空间群和单斜晶系中结晶。晶胞的大小非常相似。然而，在亲水性通道中水分子的排列方式和二酮哌嗪环的几何形状之间的差
• Audigier; Mazarguil; Gout, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 173 - 177
  作者：Audigier、Mazarguil、Gout、Cros

  DOI：——

  日期：——
• Evidence of the preferential involvement of .mu.-receptors in analgesia using enkephalins highly selective for peripheral .mu. or .delta. receptors
  作者：Gilles Gacel、Marie Claude Fournie-Zaluski、Etienne Fellion、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00142a002

  日期：1981.10

  In order to study the preferential involvement of mu or delta receptors in the analgesic effects of enkephalins, several peptides which selectively interact with these two kinds of receptors in peripheral organs were synthesized. The inhibitory potency on the electrically stimulated mouse vas deferens (delta receptors) of the short peptide Tyr-D-Ala-Gly-NH-CH(CH3)CH2CH(CH3)2 (6) is 2100 times lower (IC50 = 1220 nM) than that of the longer and more hydrophilic peptide Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr (10) (IC50 = 0.58 nM). In contrast, the IC50 values of all the synthesized compounds on the guinea pig ileum assay (mu receptors) are in the same range (100-360 nM). Likewise, their analgesic activities in mice, measured on the hot-plate test after intracerebroventricular injection, are similar. Therefore, the dissociation between antinociceptive properties in mice and potencies on the mouse vas deferens unambiguously reflects a preferential implication of mu receptors in analgesia. The possible involvement of brain delta receptors in behavioral effects is discussed.
• YAGI, KUNIO;SIMOXIGASI, YASUYUKI;KODAMA, XIROAKI;VAKI, MITINORI;KATO, TEH+
  作者：YAGI, KUNIO、SIMOXIGASI, YASUYUKI、KODAMA, XIROAKI、VAKI, MITINORI、KATO, TEH+

  DOI：——

  日期：——