<2-(2,6-dioxopiperidin-1-yl)phenylmethyl>triphenylphosphonium bromide | 91486-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(2,6-dioxopiperidin-1-yl)phenylmethyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [2-(2,6-Dioxopiperidin-1-yl)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 91486-91-8
• 化学式: Br*C₃₀H₂₇NO₂P
• 分子量: 544.428
• InChiKey: NAYRAUILFUSPRX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(2,6-dioxopiperidin-1-yl)phenylmethyl>triphenylphosphonium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。三，碳14标记的（+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-的有效合成6（7H）-一盐酸盐（FK 1052）。

  摘要：

  （+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-6（7H）-盐酸盐（ FK 1052，1）是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。为了研究FK 1052（1）的代谢和分布，我们从10-去甲基FK 1052（8）分三步合成了碳14标记的FK 1052。曼尼希反应和随后的二甲基氨基甲基的氢解使得能够在吡啶并[1,2-a]吲哚-6，（7H）-一个环的10位有效引入一个碳原子。（+）-8,9-二氢-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-]吲哚-6（7H）-1的曼尼希反应（8）用[14C]多聚甲醛和二甲胺盐酸盐制得[14C] -10-二甲基氨基甲基化合物（20）。随后用钯在碳和甲酸铵上氢解20

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1346

文献信息

• Crenshaw, Michael D.; Zimmer, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 623 - 624
  作者：Crenshaw, Michael D.、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• New 5-HT3 (Serotonin-3) Receptor Antagonists. III. An Efflcient Synthesis of Carbon 14-Labeled (+)-8,9-Dihydro-10-methyl-7-((5-methyl-lH-imidazol-4-yl)methyl)pyrido(1,2-a)indol-6(7H)-one Hydrochloride (FK 1052).
  作者：Masayuki KATO、Shigetaka NISHINO、Kiyotaka ITO、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.43.1346

  日期：——

  H-imidazol-4-yl)methyl]pyrido[1,2- ]indol-6(7H)-one (8) with [14C]paraformaldehyde and dimethylamine hydrochloride gave the [14C]-10-dimethylaminomethyl compound (20). Subsequent hydrogenolysis of 20 with palladium on carbon and ammonium formate, followed by recrystallization of the salt with (+)-di-p-toluoyl-D-tartaric acid, gave [14C]FK 1052 with a radiochemical purity of 99.4% and an enantiomeric

  （+）-8,9-二氢-10-甲基-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-a]吲哚-6（7H）-盐酸盐（ FK 1052，1）是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。为了研究FK 1052（1）的代谢和分布，我们从10-去甲基FK 1052（8）分三步合成了碳14标记的FK 1052。曼尼希反应和随后的二甲基氨基甲基的氢解使得能够在吡啶并[1,2-a]吲哚-6，（7H）-一个环的10位有效引入一个碳原子。（+）-8,9-二氢-7-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]吡啶基[1,2-]吲哚-6（7H）-1的曼尼希反应（8）用[14C]多聚甲醛和二甲胺盐酸盐制得[14C] -10-二甲基氨基甲基化合物（20）。随后用钯在碳和甲酸铵上氢解20