cis-1,2-cyclohexanedimethanol diacetate | 98516-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-cyclohexanedimethanol diacetate
• 英文别名: cis-1,2-Bis(acetoxymethyl)cyclohexane；cis-1,2-Dihydroxymethyl-cyclohexan-diacetat；[(1S,2R)-2-(acetyloxymethyl)cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 98516-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MNUWIWVOUUZHMF-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexanedimethanol diacetate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Li Yufei, Padias Anne Buyle, Hall H. K., (Jr), J. Org. Chem, 58 (1993) N 25, S 7049-7058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 cis-1,2-cyclohexanedimethanol diacetate
  参考文献：
  名称：

  (2-Vinylcyclopropyl)carbenes. More Stepwise Mechanisms for Ring-Expansion

  摘要：

  A simple vinyl group is sufficient to induce a stepwise mechanism for the ring expansion of cyclopropylcarbenes.

  DOI：

  10.1021/ja991254r

文献信息

• Preparation of chiral hydroxyester synthons vis stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of meso-diesters
  作者：Wolfgang Kasel、Philip G. Hultin、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39850001563

  日期：——

  Stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of monocyclic meso-1,2-diesters provides a flexible and convenient preparative route to chiral hydroxyesters and lactones of asymmetric synthetic value.

  立体选择性猪胰腺脂肪酶催化的单环内消旋-1，2-二酯水解为制备具有不对称合成价值的手性羟基酯和内酯提供了一种灵活方便的制备途径。
• Enzymes in asymmetric synthesis: Effect of reaction media on the PLE catalysed hydrolysis of diesters
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、Renata Riva、Sergio Thea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85026-1

  日期：——

  Organic cosolvents and other addenda aan influence fhe rate and the enantioselectivity of pig liver esterase catalysed hydrolysis of meso diacetates and diesters, the magnitude of the effect being strongly dependent on the nature of substrate.

  有机助溶剂和其他附加物会影响猪肝酯酶催化中消旋二乙酸酯和二酯水解的速率和对映选择性，其影响程度很大程度上取决于底物的性质。
• [DE] NEUE LEUKOTRIEN-B4-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW LEUKOTRIENE B4 DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DES LEUCOTRIENES B4, LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995020563A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (DE) Die Erfindung betrifft Leukotrien-B4-Derivate der Formel (I), worin R1 CH2OH, CH3, CF3, COOR4, CONR5R6, und R2 H oder ein organischer Säurerest mit 1-15 C-Atomen darstellt, R3 H, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiertes C1-C14-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl, gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluormethyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Carbonyl, Carboxyl oder Hydroxy substituierter C6-C10-Arylrest oder ein 5-6 gliedriger aromatischer heterocyclischer Ring mit wenigstens 1 Heteroatom symbolisieren, R4 Wasserstoff, C1-C10 Alkyl, C3-C10 Cycloalkyl, gegebenenfalls durch 1-3 Halogen, Phenyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluormethyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Carboxyl oder Hydroxy substituierter C6-C10-Arylrest, CH2-CO-(C6-C10) Aryl oder ein 5-6 gliedriger Ring mit wenigstens 1 Heteroatom bedeutet, A eine trans, trans-CH=CH-CH=CH, eine -CH2CH2-CH=CH- oder eine Tetramethylengruppe, B eine C1-C10- gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe, die gegebenenfalls durch Fluor substituiert sein kann oder die Gruppe (a) symbolisiert, D eine Direktbindung, Sauerstoff, Schwefel, -C$m(Z)C-, -CH=CR7, oder gemeinsam mit B auch eine Direktbindung bedeuten können, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und H oder gegebenenfalls durch Hydroxygruppen substituiertes C1-C4-Alkyl oder R6 H und R5 C1-C15-Alkanoyl oder R8SO2- darstellen, R7 H, C1-C5-Alkyl, Chlor, Brom bedeutet, R8 die gleiche Bedeutung wie R3 besitzt, m 1-3 bedeutet, n 2-5 ist sowie, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate. X und Y eine direkte Bindung bedeutet, wobei das resultierende Olefin E oder Z konfiguriert sein kann oder X ein $g(a)- oder $g(b)-ständiges Fluoratom darstellt, und Y ein $g(b)-ständiges Wasserstoffatom bedeutet.(EN) Described are pharmacologically active leukotriene B4 derivatives of the general formula I in which R1 is CH2OH, CH3, CF3, COOR4 or CONR5R6, R2 is H or an organic-acid group with 1 to 15 C-atoms, R3 is H, a C1-C14 alkyl group, optionally with one or more substituents, a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group optionally substituted, independently of each other, with one or more halogen, phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carbonyl, carboxyl or hydroxy groups or R3 is a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring with at least one hetero atom, R4 is H, C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, a C6-C10 aryl group optionally substituted with 1 to 3 halogen, phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carboxyl or hydroxy groups or R4 is CH2-CO-(C6-C10) aryl or a 5- to 6-membered ring with at least one hetero atom, A is a trans,trans-CH=CH-CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group, B is a straight-chain or branched-chain C1-C10 alkylene group, which may be substituted with fluorine, or the group (a), D is a direct bond, oxygen, sulphur, -C$m(Z)C- or -CH=CR7 or, together with B, may also form a direct bond, R5 and R6 which may be the same or different, are H or C1-C4 alkyl, optionally substituted with hydroxy groups, or R6 is H and R5 is C1-C15 alkanoyl or R8SO2-, R7 is H, C1-C5 alkyl, chlorine or bromine, R8 is defined in the same way as R3, m is 1 to 3, n is 2 to 5 plus, when R4 is hydrogen, salts of these compounds with physiologically tolerated bases, as well as their cyclo-dextrin clathrates X and Y together form a direct bond, the resulting olefin being E or Z configured, or X is an $g(a)- or $g(b)- fluorine atom and Y a $g(b)- hydrogen atom.(FR) L'invention concerne des dérivés des leucotriènes B4 de formule (I), dans laquelle R1 désigne CH2OH, CH3, CF3, COOR4, CONR5R6, et R2 représente un H ou un reste acide organique de 1 à 15 atomes de C, R3 représente un H, un groupe alkyle en C1-C14 portant éventuellement un ou plusieurs substituants, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un reste aryle en C6-C10 éventuellement substitué par un halogène, un phényle, un alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carbonyle, carboxyle ou hydroxy, une ou plusieurs fois, indépendamment les uns des autres, ou un noyau aromatique hétérocyclique de 5 à 6 chaînons, avec au moins un hétéro-atome, R4 désigne un hydrogène, un alkyle en C1-C10, cycloalkyle en C3-C10, un reste aryle en C6-C10, éventuellement substitué par 1 à 3 halogène, phényle, alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carboxyle ou hydroxy, ou bien R4 est CH2-CO-(C6-C10) aryle ou un noyau à 5 à 6 chaînons avec au moins un hétéro-atome, A est un trans, trans-CH=CH-CH=CH, un -CH2CH2-CH=CH- ou un groupe tétraméthylène, B est un groupe alkylène linéaire ou ramifié, en C1-C10, pouvant être éventuellement substitué par du fluor, ou le groupe (a), D représente une liaison directe, un oxygène, un soufre, -C$m(Z)C-, -CH=CR7, ou bien peut former, conjointement avec B, également une liaison directe, R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un H ou un alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par des groupes hydroxy, ou bien R6 désigne un H, et R5 désigne un alkanoyle en C1-C15 ou R8SO2-, R7 désigne un H, un alkyle en C1-C5, un chlore ou un brome, R8 a la même notation que R3, m a une valeur comprise entre 1 et 3, n a une valeur comprise entre 2 et 5, ainsi que, lorsque R4 est un hydrogène, les sels de ces composés avec des bases physiologiquement tolérables, et leurs cyclodextrine-clathrates. X et Y désignent une liaison directe, l'oléfine obtenue pouvant être de configuration E ou Z, ou X représentant un atome de fluor en $g(a) ou en $g(b) et Y désignant un atome d'hydrogène en $g(b).

  该发明涉及表观白三烯B4的衍生物，其通用式为(I)，其中R1为CH2OH、CH3、CF3、COOR4或CONR5R6，R2为氢或1至15个碳原子的有机酸基团，R3为氢、C1-C14的直链或支链烷基（其中直链或支链烷基可单或多个取代），或者可独立于其他基团取代的C3-C10的环烷基，或是C6-C10的 ary 基，其中C6-C10 ary 基可单或多个取代之一为1至3个卤素、苯、C1-C4烷基、C1-C4-O代烷基、氟甲基、氯甲基或氟、三氟甲基、羧基或水合基团。R3可进一步为5-6成员的芳香杂环烃基，其中杂环烃基至少含有1个异花原子，R4为氢、C1-C10烷基、C3-C10的环烷基、或可单或多个取代的C6-C10 ary 基，其中C6-C10 ary 基可单或多个地取代为1至3个卤素、苯、C1-C4烷基、C1-C4-O代烷基、氟甲基、氯甲基、三氟甲基、羧基或水合基团；或者为CH₂-C(O)-C6-C10 ary 基或5-6成员的环anax烃基，且至少含有1个异花原子。A为trans、trans-CH=CH-CH=CH，-CH₂CH₂-CH=CH-或四甲基烯基；B为1至10个碳原子的直链或分链烷基，可能被氟取代或为基团(a)；D为直接键，O、S、-C$m(Z)C-或-CH=CR7基，或与B结合一起的直接键。R5和R6可相同或不同，均为氢或C1-C4烷基，并可被1至4个-OH取代，或者分别为氢和C1-C15的直链或分链烷基(y)、或为R8SO2-。R7为氢、C1-C5烷基、氯或溴。R8与R3相同，m的值从1至3，n的值从2至5，当R4为氢时，化合物的盐及其聚环戊二烯ylation物。X和Y结合一起的 direct bond，所形成的烯为E或Z配置，或其中X为 g(a)-或 g(b)-稳定的氟原子，而Y为 g(b)-稳定的氢原子。
• Enantioselective hydrolysis of cis -1,2-diacetoxycycloalkanedimethanols:enzymatic preparation of chiral building blocks from prochiral meso -substrates.
  作者：Kurt Laumen、Manfred Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94782-8

  日期：——
• Evidence for 2-hexene-1,6-diyl diradicals accompanying the concerted Diels-Alder cycloaddition of acrylonitrile with nonpolar 1,3-dienes
  作者：Yufei Li、Anne Buyle Padias、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00077a025

  日期：1993.12

  The spontaneous reactions of a series of alkyl 1,3-dienes with acrylonitrile (AN) were investigated. Reproducible spontaneous copolymerizations were shown to compete with the expected concerted [4 + 2] cycloadditions. For dienes which exist in s-cis/s-trans equilibrium, both copolymer and cycloadduct are formed. Kinetic measurements show that the alternating copolymerization and cycloaddition are two independent parallel second order reactions. With 1,3-cyclohexadiene and 1,2-dimethylenecyclohexane, for which s-gauche is in equilibrium with s-cis, copolymerization still competes with cycloaddition. The s-trans-locked verbenene forms only copolymer, while s-cis-locked cyclopentadiene and 1,2-dimethylenecyclopentane form only cycloadduct rapidly. Our explanation involves a 2-hexene- 1,6-diradical, formed by combination between the terminal carbons of the s-gauche or s-trans diene and acrylonitrile. This does not cyclize but initiates copolymerization. Competitively s-cis conformer undergoes classical concerted [4 + 2] addition.