2-deuterionorborn-5-en-2-ol | 117581-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deuterionorborn-5-en-2-ol
• 英文别名: 2-deuterio-norborn-5-en-2-ol；Dehydro-2-norborneol-2-d
• CAS: 117581-33-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 111.148
• InChiKey: MKOSBHNWXFSHSW-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterionorborn-5-en-2-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-deuterionortricycl-5-yl chloride 、 2-deuterio-5-norbornen-2-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of degenerate rearrangements in nortricyclyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a002
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 在 硼氘化钠 作用下， 生成 2-deuterionorborn-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nortricyclyl-norbornenyl 阳离子。同位素扰动和同位素加扰

  摘要：

  用氘同位素微扰法研究了由 3-降三环基或降冰片烯基前体形成的稳定碳正离子。来自两个碳的 /sup 13/C NMR 信号，如果快速相互转化的降冰片烯基结构之间存在平衡，预计将通过同位素扰动广泛分裂，仅显示小的、与温度无关的分裂。得出的结论是，可能存在最多约 1% 的平衡降冰片烯基离子。单一结构（具有广泛电荷离域的北三环基）足以代表阳离子。这通过 di-/sup 13/C 标记的阳离子前体进行了验证，该前体还提供了完整的 J/sub 12/ /sup 13/C-/sup 13/C 偶联常数。氘化离子和 1 的核磁共振谱，7-di/sup 13/C 标记的离子表明阳离子在 0/sup 0/C 以下经历至少三种不同的加扰过程。光谱显示最快的过程涉及到双环 (3.1.1) 庚烯基阳离子的可逆骨架重排。还发生更慢的过程，包括氢化物转变。观察到的重排最终导致阳离子中所有碳和氢的完全混乱。

  DOI：

  10.1021/ja00246a035