3-methyl-O-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl)phenol | 1416005-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-O-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 1-[4-[3-(3-Methylphenoxy)prop-1-ynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[3-(3-methylphenoxy)prop-1-ynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1416005-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JAYPCIAMGFPYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-O-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl)phenol 在 (acetonitrile)((2-biphenyl)di-tert-butylphosphine)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到7-methyl-4-(4-acetylphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  金与银催化的[（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物的分子内氢芳基化反应†

  摘要：

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。

  DOI：

  10.1039/c2ob26763b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 3-甲基苯基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-methyl-O-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的分子内氢化反应（IMHA）合成多环烯核

  摘要：

  开发了一种金（I）催化的多环苯并噻吩核的构建方法。在温和的条件下，反应以良好的收率进行。在不对称取代的炔丙基醚的存在下，已经实现了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100092

文献信息

• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。
• Synthesis of Polycyclic Chromene Cores through Gold (I)‐Catalyzed Intramolecular Hydroarylation Reaction (IMHA)
  作者：Antonio Arcadi、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Roberta Franzini、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1002/ejoc.202100092

  日期：2021.3.19

  A gold (I)‐catalyzed approach for the construction of polycyclic chromene cores was developed. The reaction proceeds in good to excellent yields under mild condition. In the presence of unsymmetrically substituted propargylic ethers a good selectivity has been achieved.

  开发了一种金（I）催化的多环苯并噻吩核的构建方法。在温和的条件下，反应以良好的收率进行。在不对称取代的炔丙基醚的存在下，已经实现了良好的选择性。