3-methyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol | 1416005-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 1-methyl-3-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene；1-methyl-3-(3-phenylprop-2-ynyloxy)benzene；1-Methyl-3-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1416005-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• mdl: MFCD20209143
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SORNXLDDCXOFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol 在 (acetonitrile)((2-biphenyl)di-tert-butylphosphine)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到7-methyl-4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  金与银催化的[（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物的分子内氢芳基化反应†

  摘要：

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。

  DOI：

  10.1039/c2ob26763b
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-methyl-O-(3-phenylprop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  室温级联亲电加成/环化/氧化反应：溴化 2H-Chromenes、2H-Chromen-2-ols 和 2H-Chromen-2-ones 的发散选择性合成

  摘要：

  (3-苯氧基丙-1-yn-1-基)苯方便的室温无金属一锅级联亲电加成/环化/氧化反应发散选择性合成溴化苯并吡喃(3-bromo-2 H -chromenes, 3 -bromo-2 H -chromen-2-ols 和 3-bromo-2 H -chromen-2-ones），通过调整 Br 2和 H 2 O 的试剂量。

  DOI：

  10.1002/chem.202401011

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Oxidative Arylation/Olefination of Aromatic Tethered Alkenes/Alkynes
  作者：Yang Gao、Yinglan Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201605351

  日期：2017.1.18

  We describe herein a palladium‐catalyzed tandem oxidative arylation/olefination reaction of aromatic tethered alkenes/alkynes for the synthesis of dihydrobenzofurans and 2 H‐chromene derivatives. This reaction features a 1,2‐difunctionalization of C−C π‐bond with two C−H bonds using O2 as terminal oxidant at room temperature. The products obtained are valuable synthons and important scaffolds in biological

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。
• Assembly of 3-(trifluoromethyl)thiochromenes via a regioselective trifluoromethylthioarylation of (3-arylprop-2-ynyl)oxybenzenes with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.053

  日期：2016.3

  trifluoromethanesulfanylamide is reported, which affords 3-(trifluoromethyl)thiochromenes in good yields with high regioselectivity. The reaction works efficiently in the presence of 2.0 equiv of bismuth chloride, and different functional groups can be compatible under the conditions. The related (3,4-dihydronaphthalen-2-yl) (trifluoromethyl)sulfane and 3-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydroquinoline can be generated

  据报道，（3-芳基丙-2-炔基）氧基苯与三氟甲硫基酰胺的分子内亲电环化，以良好的产率和高的区域选择性提供了3-（三氟甲基）硫代色酮。该反应在2.0当量的氯化铋的存在下有效地进行，并且不同的官能团在该条件下可以相容。也可以生成相关的（3,4-二氢萘-2-基）（三氟甲基）亚砜和3-（（三氟甲基）硫代）-1，2-二氢喹啉。初步机理研究表明，氯化铋的存在将促进“CF的形成3小号+ ”，则这将激活基片的三键，从而有利于分子内电6-内环化。
• 10.1016/j.jcat.2024.115730
  作者：Pan, Xing-Feng、Ji, Pengfei、Qi, Xinxin、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115730

  日期：——

  An efficient and straightforward procedure toward the synthesis of amides-substituted 2-benzopyrans has been explored through palladium-catalyzed one-pot aminocarbonylation reaction. By using nitro compounds as attractive nitrogen sources, with Mo(CO) as both CO source and reductant, a variety of amides-containing 2-benzopyrans were obtained in moderate to high yields with good functional group tolerance

  通过钯催化的一锅氨基羰基化反应，探索了一种有效且简单的合成酰胺取代的 2-苯并吡喃的方法。以硝基化合物为有吸引力的氮源，以Mo(CO)作为CO源和还原剂，以中等到高产率获得了多种含酰胺的2-苯并吡喃，且具有良好的官能团耐受性。该协议具有原子经济性、无需操作有毒CO气体和广泛的底物范围等优点。
• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。
• 10.1002/chem.202401011
  作者：Shen, Guodong、Li, Zhanjun、Zhao, Lingyu、Zhang, Ye、Zhang, Yalin、Li, Zhen、Huang, Xianqiang、Lv, Xin

  DOI：10.1002/chem.202401011

  日期：——

  The convenient room temperature metal-free one-pot cascade electrophilic addition/cyclization/oxidation reactions of (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzenes to divergent selective synthesize brominated benzopyran (3-bromo-2H-chromenes, 3-bromo-2H-chromen-2-ols and 3-bromo-2H-chromen-2-ones) by tuning the reagent amount of Br2 and H2O.

  (3-苯氧基丙-1-yn-1-基)苯方便的室温无金属一锅级联亲电加成/环化/氧化反应发散选择性合成溴化苯并吡喃(3-bromo-2 H -chromenes, 3 -bromo-2 H -chromen-2-ols 和 3-bromo-2 H -chromen-2-ones），通过调整 Br 2和 H 2 O 的试剂量。