3β-benzoyloxy-19-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide | 74214-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-19-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide
• CAS: 74214-25-8
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅
• 分子量: 476.613
• InChiKey: LDQWAAXEDSPYFB-FPOVNDJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-19-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 镍 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-benzoyloxy-5-hydroxy-19-oxo-5β,14α-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85554-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-{2-[2-(diethoxy-phosphoryl)-acetoxy]-acetyl}-10-methoxymethyl-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-benzoyloxy-19-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85554-4

文献信息

• Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidol
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19800921

  日期：——

  A thirteen-step synthesis of 3β,5,19-trihydroxy-5β, 14α-card-20(22)-enolide (I, title compound) from 3β-acetoxy-5-pregnen-20-one (V) is described. A characteristic feature of this approach is the introduction of the 5β-hydroxyl group by hypobromous acid addition to the 5,6-unsaturated-19-acetoxy derivative XV which proceeds with 6(O)^{π n} participation of the acetoxy group (XV(r)XVI(r)XVII).

  这是一个从3β-乙酰氧基-5-孕烷-20-酮（V）合成3β,5,19-三羟基-5β,14α-环氧-20(22)-烯内酯（I，标题化合物）的十三步合成过程。这种方法的一个特点是通过次溴酸加成到5,6-不饱和-19-乙酰氧基衍生物XV引入5β-羟基，该过程中的乙酰氧基（XV(r)XVI(r)XVII）参与了6(O)πn。
• Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2998 - 3007
  作者：Kocovsky, Pavel

  DOI：——

  日期：——