3β-benzoyloxy-5-hydroxy-19-acetoxy-5β,14α-card-20(22)-enolide | 74703-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-5-hydroxy-19-acetoxy-5β,14α-card-20(22)-enolide
• CAS: 74703-71-2
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇
• 分子量: 536.665
• InChiKey: QJZXTSDYNTVXEX-KJEQXMNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5-hydroxy-19-acetoxy-5β,14α-card-20(22)-enolide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以37 mg的产率得到3β,5,19-trihydroxy-5β,14α-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidol

  摘要：

  这是一个从3β-乙酰氧基-5-孕烷-20-酮（V）合成3β,5,19-三羟基-5β,14α-环氧-20(22)-烯内酯（I，标题化合物）的十三步合成过程。这种方法的一个特点是通过次溴酸加成到5,6-不饱和-19-乙酰氧基衍生物XV引入5β-羟基，该过程中的乙酰氧基（XV(r)XVI(r)XVII）参与了6(O)πn。

  DOI：

  10.1135/cccc19800921
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-19-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide 在 高氯酸 、 镍 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3β-benzoyloxy-5-hydroxy-19-acetoxy-5β,14α-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidol

  摘要：

  这是一个从3β-乙酰氧基-5-孕烷-20-酮（V）合成3β,5,19-三羟基-5β,14α-环氧-20(22)-烯内酯（I，标题化合物）的十三步合成过程。这种方法的一个特点是通过次溴酸加成到5,6-不饱和-19-乙酰氧基衍生物XV引入5β-羟基，该过程中的乙酰氧基（XV(r)XVI(r)XVII）参与了6(O)πn。

  DOI：

  10.1135/cccc19800921