2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-6-[(2-fluorophenyl)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone | 1186655-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-6-[(2-fluorophenyl)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone
• 英文别名: 6-[(2-Fluorophenyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-thieno[3,4]pyrrolo[1,3-d]pyridazinone；10-[(2-fluorophenyl)methyl]-4-(1-hydroxyethyl)-7-methyl-3-thia-7,10,11-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,11-tetraen-9-one
• CAS: 1186655-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₂S
• 分子量: 357.408
• InChiKey: JSCKNKLLUFQKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-6-[(2-fluorophenyl)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-acetyl-4-methyl-6-[(2-fluorophenyl)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinones as activators of the tumor cell specific M2 isoform of pyruvate kinase

  摘要：

  Cancer cells have distinct metabolic needs that are different from normal cells and can be exploited for development of anti-cancer therapeutics. Activation of the tumor specific M2 form of pyruvate kinase (PKM2) is a potential strategy for returning cancer cells to a metabolic state characteristic of normal cells. Here, we describe activators of PKM2 based upon a substituted thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone scaffold. The synthesis of these agents, structure-activity relationships, analysis of activity at related targets (PKM1, PKR and PKL) and examination of aqueous solubility are investigated. These agents represent the second reported chemotype for activation of PKM2. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-6-[(2-fluorophenyl)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone 、 乙醛 在 四甲基乙二胺 、 异丙基氯化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以23%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-6-[(2-fluorophenyl)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACTIVATORS OF HUMAN PYRUVATE KINASE
  [FR] ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE HUMAINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010042867A3