oct-3-yn-1-yl methanesulfonate | 90515-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: oct-3-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Octynyl methanesulfonate；oct-3-ynyl methanesulfonate
• CAS: 90515-24-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: HCMYPLXTQBSZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-3-yn-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-Azidooct-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的双取代炔烃的区域选择性合成氢芳基化反应，使用可移除的导向基团

  摘要：

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08818
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到oct-3-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的自由基环化，用于（Z）选择性合成外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷酮。

  摘要：

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc32382f

文献信息

• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。
• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• Synthesis of (<i>E</i>)-3-Alkylidene-1-pyrrolines by the Rhodium- Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynes with Homopropargylic Amines
  作者：Yoshiya Fukumoto、Takuya Kawahara、Yukinori Kanazawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.200900439

  日期：2009.10

  The cyclization of terminal alkynes with homopropargylic amines in the presence of a rhodium complex as catalyst leads to the formation of (E)-3-alkylidene-1-pyrrolines. The reaction tolerates a wide range of functional groups on the terminal alkynes. The formation of a vinylidene-rhodium complex, followed by the intermolecular nucleophilic attack of a homopropargylic amine nitrogen on the α-carbon

  在铑配合物作为催化剂的存在下，末端炔与高炔丙基胺的环化导致形成（E）-3-亚烷基-1-吡咯啉。该反应可耐受末端炔烃上的各种官能团。作为催化反应中的关键步骤，提出了亚乙烯基-铑配合物的形成，随后高炔丙基胺氮对亚乙烯基-铑配合物的α-碳原子的分子间亲核攻击。
• Amino acid esters, pharmaceuticals containing them, and the use thereof
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05043346A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  The invention relates to amino acid esters of the formula I ##STR1## in which n is 2 and R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the meaning indicated in the description, to a process and intermediates for the preparation thereof, to agents containing them, and the use thereof.

  本发明涉及式I的氨基酸酯，其中n为2，R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5具有说明书中所示的含义，以及制备它们的过程和中间体，含有它们的药剂和使用它们的方法。
• Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions
  作者：Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol2011902

  日期：2011.7.1

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.