rac-(4bR,8aS,9R)-3,4-dimethoxy-11-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene | 82359-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: rac-(4bR,8aS,9R)-3,4-dimethoxy-11-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
• CAS: 82359-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: IKKFTSILMSZOCT-QINHECLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4bR,8aS,9R)-3,4-dimethoxy-11-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到rac-(4bR,8aR,9S)-3,4-dimethoxy-11-methyl-9,10-dihydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  针对吗啡生物碱的全合成研究

  摘要：

  报道了金属化的烯胺在吗啡相关同源物的合成中的应用。（±）-吗啡的正式全合成已完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86810-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(溴甲基)丁-1-烯 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 rac-(4bR,8aS,9R)-3,4-dimethoxy-11-methyl-6-methylene-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  针对吗啡生物碱的全合成研究

  摘要：

  报道了金属化的烯胺在吗啡相关同源物的合成中的应用。（±）-吗啡的正式全合成已完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86810-0