(2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid | 634590-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid
• 英文别名: D-Valine, N-[[4-[(4-hydroxybenzoyl)amino]phenyl]sulfonyl]-；(2R)-2-[[4-[(4-hydroxybenzoyl)amino]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 634590-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: HHYMMZMSQKNZJS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-([11C]methoxy-benzoyl)amino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of anN-sulfonylamino acid derivative: a potential tracer for MMP-2 and MMP-9 imaging

  摘要：

  基质金属蛋白酶(MMPs)是一类在癌症中发挥重要作用的蛋白酶。非侵入性MMPs成像可以评估癌症中的MMP活性以及基于MMP抑制剂的治疗响应。在本研究中，我们探讨了N-磺酰氨基酸衍生物，即(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的合成和甲基化标记，该衍生物是一种选择性强且高效的MMP-2和MMP-9抑制剂，用于正电子发射断层扫描(PET)的癌症成像。对(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-羟基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的标记在40分钟内以50%–60%的放射化学产率进行，特定活动为11–26 GBq/µmol (EOS)。本文还描述了体外抑制活性研究、生物分布和正常小鼠体内的体内血清稳定性。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.695
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of anN-sulfonylamino acid derivative: a potential tracer for MMP-2 and MMP-9 imaging

  摘要：

  基质金属蛋白酶(MMPs)是一类在癌症中发挥重要作用的蛋白酶。非侵入性MMPs成像可以评估癌症中的MMP活性以及基于MMP抑制剂的治疗响应。在本研究中，我们探讨了N-磺酰氨基酸衍生物，即(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的合成和甲基化标记，该衍生物是一种选择性强且高效的MMP-2和MMP-9抑制剂，用于正电子发射断层扫描(PET)的癌症成像。对(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-羟基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的标记在40分钟内以50%–60%的放射化学产率进行，特定活动为11–26 GBq/µmol (EOS)。本文还描述了体外抑制活性研究、生物分布和正常小鼠体内的体内血清稳定性。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.695

文献信息

• Carbon-11 labelling of anN-sulfonylamino acid derivative: a potential tracer for MMP-2 and MMP-9 imaging
  作者：Bertrand Kuhnast、Claudia Bodenstein、Hans J�rgen Wester、Wolfang Weber

  DOI：10.1002/jlcr.695

  日期：2003.5

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a family of proteinases that play an important role in cancer. Non invasive imaging of MMPs would allow the evaluation of MMP activity in cancer and the assessment of the response of MMP inhibitor based therapies. In this paper, we investigated the synthesis and labelling by methylation with [11C]CH3I of an N-sulfonylamino acid derivative, the (2R)-3-methyl-2-[[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]benzenesulfonyl]amino] butanoic acid, a selective and high potent MMP-2 and MMP-9 inhibitor, for cancer imaging with positron emission tomography. Labelling of (2R)-3-methyl-2-[[4-[(4-hydroxybenzoyl)amino]benzenesulfonyl] amino] butanoic acid was carried out in a radiochemical yield of 50%–60% within 40 min with a specific activity of 11–26 GBq/µmol (EOS). In vitro inhibitory activity studies, biodistribution and in vivo serum stability in normal mice are also described. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  基质金属蛋白酶(MMPs)是一类在癌症中发挥重要作用的蛋白酶。非侵入性MMPs成像可以评估癌症中的MMP活性以及基于MMP抑制剂的治疗响应。在本研究中，我们探讨了N-磺酰氨基酸衍生物，即(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的合成和甲基化标记，该衍生物是一种选择性强且高效的MMP-2和MMP-9抑制剂，用于正电子发射断层扫描(PET)的癌症成像。对(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-羟基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的标记在40分钟内以50%–60%的放射化学产率进行，特定活动为11–26 GBq/µmol (EOS)。本文还描述了体外抑制活性研究、生物分布和正常小鼠体内的体内血清稳定性。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.