N-(3-acetyl-1-hexyl-1H-indol-2-yl)benzamide | 1268673-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-acetyl-1-hexyl-1H-indol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-acetyl-1-hexylindol-2-yl)benzamide
• CAS: 1268673-11-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: KGZGHTPOEFQPEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetyl-1-hexyl-1H-indol-2-yl)benzamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-chloro-9-hexyl-2-phenyl-9H-pyrido[2,3,b]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的酰胺化反应和3-乙酰基-2-氯吲哚的Vilsmeier-Haack反应合成α-咔啉

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP催化的3-乙酰基-2-氯吲哚的酰胺化反应和随后的Vilsmeier-Haack反应合成了一种新型的α-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol2000827
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloro-1-hexylindol-3-yl)ethanone 、 苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(3-acetyl-1-hexyl-1H-indol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的酰胺化反应和3-乙酰基-2-氯吲哚的Vilsmeier-Haack反应合成α-咔啉

  摘要：

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP催化的3-乙酰基-2-氯吲哚的酰胺化反应和随后的Vilsmeier-Haack反应合成了一种新型的α-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol2000827

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines via Pd-Catalyzed Amidation and Vilsmeier−Haack Reaction of 3-Acetyl-2-chloroindoles
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol2000827

  日期：2011.3.18

  A new class of α-carboline derivatives has been synthesized by Pd2(dba)3/BINAP catalyzed amidation of 3-acetyl-2-chloroindoles followed by a Vilsmeier−Haack reaction and is reported.

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP催化的3-乙酰基-2-氯吲哚的酰胺化反应和随后的Vilsmeier-Haack反应合成了一种新型的α-咔啉衍生物。