4-Acetoxybenzmethylamid | 90922-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-Acetoxybenzmethylamid
• 英文别名: 4-(N-methylcarbamoyl)phenyl acetate；4-(Methylcarbamoyl)phenyl acetate；[4-(methylcarbamoyl)phenyl] acetate
• CAS: 90922-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01195137
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KSPXNEVAHSPDON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  355.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxybenzmethylamid 、 三异丙基硅基乙炔 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 C₄₈H₂₈F₂₄O₄P₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化芳基末端炔烃的配体控制的定向炔基化和烯基化。

  摘要：

  我们报告了苯甲酰胺和末端炔烃之间铱催化的CC形成。通过选择合适的配体，可以选择性地获得CH炔基化或烯基化产物。定向CH炔基化反应无需外部氧化剂即可进行，而定向CH烯基化反应可能涉及不寻常的亚乙烯基机理。这种不同的反应性提供了从同一组起始原料获得炔基化和烯基化产物的机会。

  DOI：

  10.1039/c9cc08735d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Acetoxybenzmethylamid
  参考文献：
  名称：

  钌催化氧化环被C的切割？H / N ？H债券

  摘要：

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201101943

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation by Cleavage of CH/NH Bonds
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.201101943

  日期：2011.7.4

  Bond activation in action: Unprecedented ruthenium‐catalyzed oxidative annulations of alkynes through cleavage of CH bonds set the stage for an efficient 1(2H)‐isoquinolone synthesis with ample scope (see scheme; tAm=tert‐amyl). Mechanistic studies provided strong evidence for a rate‐limiting CH bond metalation through carboxylate assistance.

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。
• Iridium-catalyzed, ligand-controlled directed alkynylation and alkenylation of arenes with terminal alkynes
  作者：Xin Sun、Wei Zhao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1039/c9cc08735d

  日期：——

  choice of a suitable ligand, a C-H alkynylation or alkenylation product could be obtained selectively. The directed C-H alkynylation proceeded without the need for an external oxidant, while the directed C-H alkenylation likely involves an unusual vinylidene mechanism. This divergent reactivity provides access to both alkynylation and alkenylation products from the same set of starting materials.

  我们报告了苯甲酰胺和末端炔烃之间铱催化的CC形成。通过选择合适的配体，可以选择性地获得CH炔基化或烯基化产物。定向CH炔基化反应无需外部氧化剂即可进行，而定向CH烯基化反应可能涉及不寻常的亚乙烯基机理。这种不同的反应性提供了从同一组起始原料获得炔基化和烯基化产物的机会。