(2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-phenylserine | 669777-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-phenylserine
• 英文别名: N-acetyl-β-phenylserine；(2R,3R)-2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 669777-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: KRRUQBRDTUOUGS-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-phenylserine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-β-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物的生物催化合成

  摘要：

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402470
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R^*,3R^*)-2-(acetylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 bromelain sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 DL-半胱氨酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-erythro-N-acetyl-β-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  Chenevert, Robert; Letourneau, Martin; Thiboutot, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 960 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some Derivatives of the Stereoisomeric β-Phenylserines. Conversion of the Threo to the Erythro Form
  作者：William S. Fones

  DOI：10.1021/jo50011a022

  日期：1952.11
• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Chenevert, Robert; Letourneau, Martin; Thiboutot, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 960 - 963
  作者：Chenevert, Robert、Letourneau, Martin、Thiboutot, Sonia

  DOI：——

  日期：——