N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-tosylacetamide | 1432966-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 1432966-73-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: CNPXISKMSLLSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-tosylacetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2-methyl-4-phenyl-5-(phenyl(tosyl)methyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 乙酰氯 、 苯乙炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以55%的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635