N-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide | 1432966-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide
• 英文别名: N-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 1432966-17-0
• 化学式: C₂₉H₂₂FNO₃S
• 分子量: 483.563
• InChiKey: NYFNOTCEJCEZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到5-((4-fluorophenyl)(tosyl)methyl)-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以66%的产率得到N-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635

文献信息

• O-Transfer-facilitated cyclizations of propargylamides with TMSN₃: selective synthesis of tetrazoles and dihydroimidazoles
  作者：Yancheng Hu、Ruxia Yi、Xinzhang Yu、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c5cc05715a

  日期：——

  An unprecedented formal [3+2] annulation of propargylamides with TMSN3 to deliver functionalized tetrazoles is developed. Oxygen-atom transfer (OAT) from amide group to C[identical with]C bond was realized via a NIS-triggered-cyclization/ring-opening cascade...

  开发了空前的炔丙基酰胺与TMSN3进行正式的[3 + 2]环合，以递送官能化的四唑。通过NIS触发的环化/开环级联反应实现了酰胺基到C [C]键的氧原子转移（OAT）。