N-(1,3-diphenylpropa-1,2-dienyl)-2-methoxy-N-tosylacetamide | 1432971-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylpropa-1,2-dienyl)-2-methoxy-N-tosylacetamide
• CAS: 1432971-09-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: MNMXBBQGAJGTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylpropa-1,2-dienyl)-2-methoxy-N-tosylacetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-(methoxymethyl)-4-phenyl-5-(phenyl(tosyl)methyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 苯乙炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以65%的产率得到N-(1,3-diphenylpropa-1,2-dienyl)-2-methoxy-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635

文献信息

• Base-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration
  作者：Xinzhang Yu、Xiaoyi Xin、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo4004635

  日期：2013.5.17

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.