(8,9-Dihydro-7H-1,3-dioxa-6-aza-cyclohepta[f]inden-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 176316-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (8,9-Dihydro-7H-1,3-dioxa-6-aza-cyclohepta[f]inden-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 176316-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: ORYKUSJWRSZLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8,9-Dihydro-7H-1,3-dioxa-6-aza-cyclohepta[f]inden-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 米吡氯铵 、 sodium hydride 、 potassium n-butoxide 、 tetrabutylammonium borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1S,20S)-20-hydroxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,17-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzodiazepine-1-thione 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (8,9-Dihydro-7H-1,3-dioxa-6-aza-cyclohepta[f]inden-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500