1-benzyl-7-methoxy-1H-indole | 1259436-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-7-methoxyindole
• CAS: 1259436-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BVVHHCFOAVCVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-methoxy-1H-indole 、 4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide 在 C₅₆H₃₇O₆S₂^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚二磺酸钾催化吲哚与酮亚胺的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应

  摘要：

  在具有强布朗斯台德酸手性的手性联萘二甲酸二钾钾盐存在下，已开发出吲哚与低反应性酮亚胺的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。获得了较宽的底物范围，并且以高收率和高对映选择性获得了具有手性季碳中心的相应的3-吲哚基甲胺。加入催化量的乙酸极大地促进了反应，并且可以在减少催化剂负载的情况下实现克级反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03708
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯肼 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-benzyl-7-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  结构新颖的 4-吲哚基喹唑啉衍生物作为高效、选择性和口服生物可利用度的 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  靶向表皮生长因子受体 （EGFR） 已被公认为治疗非小细胞肺癌 （NSCLC） 的有效策略。尽管几种具有代表性的 EGFR 抑制剂已被批准用于临床，但由于治疗后会出现获得性耐药，因此非常需要开发具有新型支架的高效和选择性 EGFR 抑制剂。在这里，我们首先证明 4-吲哚基喹唑啉衍生物可以在体外和体内有效抑制 EGFR，其中 YS-67 有效和选择性地抑制 EGFR[WT] （IC50 = 5.2 nM）、EGFR [d746-750] （IC50 = 9.6 nM） 和 EGFR [L858R] （IC50 = 1.9 nM）。TREEspot™ 激酶相互作用图进一步揭示了对 468 种激酶的结合选择性。YS-67 不仅有效抑制 p-EGFR 和 p-AKT，还有效抑制 A549 （IC50 = 4.1 μM）、PC-9 （IC50 = 0.5 μM） 和 A431 细胞 （IC50 = 2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106970

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。
• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。
• 一种双芳基类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109180684B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开了一种双芳基类化合物，其结构通式为其中，所述通式中的基团R1代表氢、含苄基硫基的基团或基团，所述结构通式中的基团Ar代表或基团R2代表甲氧基，基团R3代表氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基或硝基，基团R4代表氢、烷基、含苄基的基团。本发明提供一种上述双芳基类化合物的制备方法，包括：在布朗斯特酸催化剂和溶剂的作用下，在密封环境中卤代芳烃和富电子芳香烃于30℃～300℃反应，生成上述双芳基类化合物。该制备方法具有无过渡金属催化、原料易得、底物适用范围广、不需要任何配体或惰性气体的保护、产率高等优点。
• Copper-Catalyzed Coupling of Indoles with Dimethylformamide as a Methylenating Reagent
  作者：Fan Pu、Yang Li、Yong-Hong Song、Jianliang Xiao、Zhong-Wen Liu、Chao Wang、Zhao-Tie Liu、Jian-Gang Chen、Jian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500874

  日期：2016.2.18

  By using N,N‐dimethylformamide (DMF) as a methylenating reagent, the copper‐catalyzed CH activation of indole was demonstrated as an efficient and facile protocol for synthesizing 3,3′‐diindolylmethane (DIM) and its derivatives. The results indicate that copper chloride was the best catalyst among the investigated transition metal salts, which affords an excellent regioselectivity and good yield when

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF），其为亚甲基化试剂时，铜催化Ç  ħ吲哚的活化被证明作为一种有效和容易的协议用于合成3,3-二吲哚基甲烷（DIM）和它的衍生物。结果表明，在所研究的过渡金属盐中，氯化铜是最好的催化剂，当使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂时，氯化铜具有出色的区域选择性和良好的收率。