4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide | 24865-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(1-phenyl ethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 24865-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: ZIKJFEBIXMKVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  421.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (S)-binapine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-Methyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称转移加氢和N-磺酰亚胺亚胺与醇的α-选择性氘代：获得α-氘代手性胺的途径

  摘要：

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02921
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Verkade的Superbase作为Strecker反应的有机催化剂

  摘要：

  发现Verkade的超强碱是Strecker反应的有效有机催化剂，可在短的反应时间内获得高收率，并要求催化剂用量低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801170

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides
  作者：Naifu Hu、Guoqing Zhao、Yuanyuan Zhang、Xiangqian Liu、Guangyu Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b03760

  日期：2015.6.3

  rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。
• Metal-free catalytic reduction of aldehydes, ketones, aldimines, and ketimines
  作者：Hiroaki Matsuoka、Kazuhiro Kondo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.029

  日期：2010.11

  The metal-free combination of catalytic amounts of PPh3, B(C6F5)3, and PhSiH3 can efficiently hydrosilylate aldehydes, ketones, aldimines and ketimines to afford the corresponding reduction products in good yields.

  催化量的PPh 3，B（C 6 F 5）3和PhSiH 3的无金属组合可以有效地使醛，酮，醛亚胺和酮亚胺氢化硅烷化，以高收率提供相应的还原产物。
• DBU-promoted condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines under catalytic conditions
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02375-9

  日期：2002.2

  The condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines can be promoted with catalytic amount of DBU. The condensation gives β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds or β-amino α-diazo carbonyl compounds in high yields.

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。
• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Sulfonylimidates as Nucleophiles in Catalytic Addition Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja077054u

  日期：2008.2.1

  first catalytic addition reactions of sulfonylimidates have been accomplished. In the presence of a catalytic amount of DBU (normally 5−10 mol %), sulfonylimidates reacted with several N-protected imines, methyl acrylate, and azodicarboxylate to afford the corresponding addition adducts, sulfonylimidates, in excellent yields. In the addition reactions to imines, high anti-selectivity was observed. A

  磺酰亚胺酯的第一次催化加成反应已经完成。在催化量的 DBU（通常为 5-10 mol%）存在下，磺酰亚胺酯与几种 N 保护的亚胺、丙烯酸甲酯和偶氮二羧酸酯反应，以极好的收率提供相应的加合物磺酰亚胺酯。在与亚胺的加成反应中，观察到高抗选择性。还描述了从醛和磺酰亚胺酸酯直接形成 β-氨基酸衍生物的新方法。