(R)-N-(1,5-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1415638-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1,5-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-1,5-diphenylpentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1415638-88-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂S
• 分子量: 393.55
• InChiKey: CNICUSJBFWRMLH-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1,5-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(R)-1,5-diphenylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  末端1,3-二炔向N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成：获得手性二炔化羧胺。

  摘要：

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc37290h
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,5-diphenylpenta-2,4-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(R)-N-(1,5-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端1,3-二炔向N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成：获得手性二炔化羧胺。

  摘要：

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc37290h

文献信息

• Reductive alkylation of imines via asymmetric Cu-catalyzed addition of organozirconium reagents
  作者：Ivana Némethová、Denisa Vargová、Brigita Mudráková、Juraj Filo、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121099

  日期：2020.2

  Chiral amines are important as medicines or agrochemicals. They are often assembled by nucleophilic addition to corresponding compounds featuring C=N bond. Pre-made organometallics are typical nucleophiles in this reaction. In this work, we describe asymmetric reductive alkylation of imines with alkenes. Hydrozirconation of these alkenes generated organozirconium species in situ. The transformation

  手性胺作为药物或农用化学品很重要。它们通常是通过亲核加成到具有C = N键的相应化合物中而组装的。预制的有机金属化合物是该反应中的典型亲核试剂。在这项工作中，我们描述了亚胺与烯烃的不对称还原烷基化。这些烯烃的加氢锆化可在原位生成有机锆物种。该转化由Cu-Segphos络合物催化，并提供对映体选择性高达93％ee的手性胺。
• 10.1021/jacs.4c00463
  作者：Chen, Zhi-Hong、Gu, Li-Jie、Wang, Biao、Xiao, Li-Jun、Ye, Mengchun、Zhou, Qi-Lin

  DOI：10.1021/jacs.4c00463

  日期：——

  desirable as starting materials because they are readily accessible in large quantities, but the enantioselective intermolecular reductive coupling of unactivated alkenes with imines is challenging. In this paper, we report a method for nickel-catalyzed intermolecular reductive coupling reactions between aliphatic alkenes and imines to yield chiral amines with excellent enantioselectivities and good linear

  未活化的脂肪族烯烃特别适合作为起始材料，因为它们易于大量获得，但未活化的烯烃与亚胺的对映选择性分子间还原偶联具有挑战性。在本文中，我们报道了一种镍催化脂肪族烯烃和亚胺之间的分子间还原偶联反应的方法，以产生具有优异对映选择性和良好线性选择性的手性胺。反应条件与多种脂肪族烯烃兼容，包括衍生自生物活性分子的脂肪族烯烃。该方法的成功可归因于新开发的单齿手性螺膦配体的使用。
• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。